3,4-二氟苯基乙二醛水合物 | 79784-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氟苯基乙二醛水合物
• 中文别名: 3,4-二氟苯乙二醛水合物
• 英文名称: 3,4-difluorophenylglyoxal
• 英文别名: 2-(3,4-Difluorophenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 79784-34-2
• 化学式: C₈H₄F₂O₂
• mdl: MFCD01733155
• 分子量: 170.115
• InChiKey: VZRYIZGMQICGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70°C
• 沸点：
  229.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并存放在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氟苯基乙二醛水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1,2,4-Triazine-3(2H)-thione, 5-(3,4-difluorophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Dubey, Kalpana; Dandia, Anshu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1545 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-二氟苯基乙二醛水合物
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Dubey, Kalpana; Dandia, Anshu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1545 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：Colón Mariela

  公开号：US20100305133A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention described herein relates to certain quinoxaline-5-carboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些式（I）的喹喔啉-5-羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。
• Enantioselective Carbonyl-Ene Reactions of Arylglyoxals with a Chiral Palladium(II)-BINAP Catalyst
  作者：He-Kuan Luo、Lim Bee Khim、Herbert Schumann、Christina Lim、Tan Xiang Jie、Hai-Yan Yang

  DOI：10.1002/adsc.200600361

  日期：2007.7.2

  substrates could increase the enantioselectivity. The achieved excellent enantioselectivities may be due to the corresponding substrate matches well fitting the chiral space created by the chiral palladium(II)-BINAP catalyst. The ortho-methyl substituents may improve the fitting of the substrate match to the chiral space created by the chiral catalyst, hence the enantioselectivity is improved. When using

  系统地研究了钯（II）-BINAP催化的10个芳基乙二醛和5个烯烃之间的对映选择性羰基烯反应，并显示出良好的对映体选择性，高ee值高达93.8％。结果表明，芳基乙二醛和烯烃均对对映选择性产生明显影响。特别地，底物的邻甲基取代基可以增加对映选择性。获得的优异的对映选择性可能是由于相应的底物匹配性很好地适合了由手性钯（II）-BINAP催化剂产生的手性空间。在邻-甲基取代基可以改善底物与手性催化剂产生的手性空间的匹配性，因此提高了对映选择性。当在该反应中使用二烯（1,4-二异丙烯基苯和1,3-二异丙烯基苯）作为底物时，只有两个碳-碳双键中的一个参与反应，从而提供中等官能度至多83.8％ee的四官能有机化合物。结合有（R）-BINAP的手性路易斯酸钯（II）催化剂是一种构象受限的手性配体，在离子液体中非常稳定，在保留高对映选择性的情况下可以循环使用21次。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Glyoxals
  作者：Yanan Li、Yanbin Hu、Sheng Zhang、Jianan Sun、Lijun Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02780

  日期：2016.4.1

  The highly enantioselective hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with glyoxals was developed by virtue of a readily accessible chiral copper catalyst. This efficient transformation provided a facile and scalable access to a wide range of biologically active dihydropyrones with a high level of enantioselectivities. Moreover, the substrate scope of this reaction could be extended to isatins

  Danishefsky的二烯与乙二醛的高度对映选择性杂Diels-Alder反应是通过容易获得的手性铜催化剂开发的。这种有效的转化提供了对具有高对映选择性的大量生物活性二氢吡喃酮的简便且可扩展的获取途径。而且，该反应的底物范围可以通过该催化体系扩展至靛红。更重要的是，在中间体的明确结构的基础上提出了该反应所涉及的机理。
• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Asymmetric Alkenylation Reaction of Arylglyoxals with 3-Vinylindoles
  作者：Xiao-Yun Li、Wen-Qiang Yuan、Sheng Tang、Yi-Wei Huang、Jia-Hui Xue、Li−Na Fu、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00143

  日期：2017.3.3

  A highly efficient alkenylation reaction of arylglyoxals with 3-vinylindoles catalyzed by chiral calcium phosphate is described. Structurally diverse allylic alcohols bearing indole and carbonyl units are prepared in excellent yields, good diastereoselectivities, and high to excellent enantioselectivities. These products are good building blocks for the synthesis of polysubstituted chiral tetrahydrocarbozol-2-ones

  描述了由手性磷酸钙催化的芳基乙二醛与3-乙烯基吲哚的高效烯基化反应。具有优异的收率，良好的非对映选择性以及高至优异的对映选择性，制备了带有吲哚和羰基单元的结构多样的烯丙基醇。这些产物是合成多取代的手性四氢咔唑-2-酮的良好结构单元。机理研究表明，催化剂最可能的作用是活化芳基乙二醛的水合物并通过不对称配位控制立体选择性。
• A Selective, Expeditious and Sustainable Entry en Route to Benzopyrazines and bis-Benzopyrazines
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Bimal Banik

  DOI：10.2174/1386207318666150131125053

  日期：2015.2.13

  A convenient green synthesis of benzopyrazines and bis-benzopyrazines has been performed by the condensation of diversely substituted diamines and dicarbonyl compounds in water using indium powder as catalyst under controlled microwave exposure. The effects of microwave power, and temperature on this reaction are investigated in detail to identify the best condition. A wide range of diversely substituted diamines and dicarbonyl compounds produce excellent yield of the corresponding benzopyrazines and bis-benzopyrazines. A comparative study has also been made between microwave-induced procedure and conventional method. The present method is atom-economical, environmentally friendly, and affords synthetically useful and challenging products very rapidly.

  一种便捷的绿色合成苯并吡嗪和双苯并吡嗪的方法已经通过将多种取代的二胺和二羰基化合物在水中，以铟粉作为催化剂，在受控的微波照射下进行冷凝反应。详细研究了微波功率和温度对该反应的影响，以确定最佳条件。多种取代的二胺和二羰基化合物可以产生相应苯并吡嗪和双苯并吡嗪的优良产率。还对微波诱导的方法与传统方法进行了比较研究。该方法具有原子经济性、环保性，能够快速提供合成上有用且具有挑战性的产品。