(-)-(3R)-methyl 3-(dibenzylamino)butanoate | 678991-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3R)-methyl 3-(dibenzylamino)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(dibenzylamino)butanoate
• CAS: 678991-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: WLFQLYRDPDIREX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R)-methyl 3-(dibenzylamino)butanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-[(1R)-1-(dibenzylamino)ethyl]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  多环氨基甲酰基吡啶酮衍生物及其制备方法和药物组合物

  摘要：

  本发明涉及治疗艾滋病感染的药物技术领域，具体而言，涉及多环氨基甲酰基吡啶酮衍生物及其制备方法和药物组合物。多环氨基甲酰基吡啶酮衍生物包括式(I)‑1或式(I)‑2所示化合物、其异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，下述(1)‑(3)中至少一组官能团组和其与A环相连的碳原子形成螺环或螺杂环：(1)R1和R2；(2)R3和R4；(3)R5和R6；该多环氨基甲酰基吡啶酮衍生物能选择性的抑制艾滋病毒整合酶的活性，继而可以用于预防和治疗艾滋病感染。

  公开号：

  CN114230579A
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 (+)-(1'S,2'S,3R)-3-dibenzylamino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)butanamide 在 碳酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(-)-(3R)-methyl 3-(dibenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱为手性助剂，通过α，β-不饱和酰胺的Aza-Michael反应进行不对称合成β-氨基酯

  摘要：

  使用氮亲核试剂的非对映选择性共轭加成到衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α，β-不饱和酰胺中，以良好的收率和对映选择性制备了手性非外消旋β-氨基酯。以此方式，使用不同的缀合物受体和两种不同的苄基锂锂作为亲核试剂制备了几种β-氨基酰胺加合物。这些加合物仅需一步即可轻松转化为最终的，高度对映体富集的β-氨基酯

  DOI：

  10.1021/jo0357768

文献信息

• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Aza-Michael Reactions. Unexpected Selectivity Change when Manipulating the Structure of the Auxiliary
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badia、Luisa Carrillo、Nerea Ruiz

  DOI：10.1021/jo051207j

  日期：2005.10.1

  the structure of the chiral auxiliary, which has allowed a diastereodivergent procedure to be set up for performing asymmetric aza-Michael reactions using the same chirality source. Finally, the adducts obtained in the asymmetric aza-Michael reaction have proven to be very versatile synthetic intermediates in the preparation of other interesting compounds such as β-amino esters, γ-amino alcohols, and

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，
• Nitrile Biotransformations for the Synthesis of Highly Enantioenriched β-Hydroxy and β-Amino Acid and Amide Derivatives: A General and Simple but Powerful and Efficient Benzyl Protection Strategy To Increase Enantioselectivity of the Amidase
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo800074k

  日期：2008.6.1

  Biotransformations of a number of racemic beta-hydroxy and beta-amino nitrile derivatives were studied using Rhodococcus erythropolis AJ270, the nitrile hydratase and amidase-containing microbial whole cell catalyst, under very mild conditions. The overall enantioselectivity of nitrile biotransformations was governed predominantly by the amidase whose enantioselectivity was switched on remarkably by an O- and a N-benzyl protection group of the Substrates. While biotransformations of beta-hydroxy and beta-amino alkanenitriles gave low yields of amide and acid products of very low enantiomeric purity, introduction of a simple benzyl protection group on the beta-hydroxy and beta-amino of nitrile substrates led to the formation of highly enantioenriched beta-benzyloxy and beta-benzylamino amides and acids in almost quantitative yield. The easy protection and deprotection operations, high chemical yield, and excellent enantioselectivity render the nitrile biotransformation a useful protocol in the synthesis of enantiopure beta-hydroxy and beta-amino acids.