trimethyl-2,3,3 methoxycarbonyl-1 cyclopropene | 22054-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl-2,3,3 methoxycarbonyl-1 cyclopropene
• 英文别名: methyl 1,3,3-trimethylcyclopropenecarboxylate；trimethyl-2,3,3 carbomethoxy-1 cyclopropene；2.3.3-Trimethyl-cyclopropen-(1)-carbonsaeuremethylester；2,3,3-Trimethylcyclopropencarbonsaeure-methylester；2,3,3-Trimethylcyclopropencarbonsaeuremethylester；Methyl 2.3.3-trimethyl-1-cyclopropencarboxylat；1-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2,3,3-trimethyl-, methyl ester；methyl 2,3,3-trimethylcyclopropene-1-carboxylate
• CAS: 22054-32-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PHLTVWHVSIFRKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48.5-50 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-2,3,3 methoxycarbonyl-1 cyclopropene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 甲基2,2-二甲基-3-亚甲基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Formanovskii,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1745 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4-Trimethyl-3H-pyrazol-5-carbonsaeure-methylester 以 乙醚 为溶剂， 生成 trimethyl-2,3,3 methoxycarbonyl-1 cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  环加成。第二部分 1，3-偶极向丁酸2-丁酸甲酯中添加2-重氮丙烷的空间效应

  摘要：

  将1-二偶氮丙烷在丁-2-酸甲酯中的1,3-偶极加成反应的主要模式与以电子学理由预测的相反，即4-甲氧基羰基-3,3,5-三甲基-3 H-吡唑和5-甲氧基羰基-3,3,4-三甲基-3- ħ吡唑在比6而获得：1.在相反，丙炔酸甲酯的行为通常与2-重氮丙烷，得到仅3,3-二甲基-5-甲氧基羰基-3- ħ -吡唑。反向添加到丁酸2-丁酸甲酯的偏爱归因于环加成过渡态中的空间因素。

  DOI：

  10.1039/j39690001065

文献信息

• Cyclopropenes electrophiles : Reactions du morpholino-1 cyclohexene avec quelques esters GEM- DI methylcyclopropeniques; Acces a des analogues halopyrethriques (1).
  作者：M. Franck-Neumann、M. Miesch、H. Kempf

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90030-0

  日期：1988.1

  Electrophilic cyclopropene esters react with 1-morpholino cyclohexene to give various products depending on the second substituent of the cyclopropene double bond. Enamine alkylation is observed -but not always- as well as different formal cycloaddition reactions.

  亲电子环丙烯酯与1-吗啉代环己烯反应，生成各种产物，这取决于环丙烯双键的第二个取代基。观察到烯胺烷基化-但并非总是如此-以及不同的正式环加成反应。
• Complexes du type (η3: η1-allylcarbonyl)fer tricarbonyle
  作者：Michel Franck-Neumann、Christiane Dietrich-Buchecker、Abdel Kader Khémiss

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90107-4

  日期：1981.11

  complexes, which are isolated in fair to good yields. This ring-opening and carbonylation reaction studied with a series of unsymmetrically substituted cyclopropenes, allows here the determination of the regioselectivity of opening depending on the nature of these substituents. The steric influence generally seems to be predominant, but electronic effects can also become very important in the case of π-donor

  Nonacarbonyldiiron与发生反应的宝石-dimethylcyclopropenic酮和酯，以及与非环丙烯电，向（η 3：η 1 -allylcarbonyl） -铁三羰基复合物，其被隔离在一般至良好的产率。用一系列不对称取代的环丙烯研究的这种开环和羰基化反应，可以根据这些取代基的性质确定开环的区域选择性。通常，空间影响似乎是主要的，但是在π供体取代基的情况下，电子效应也可能变得非常重要。
• Dipolar cycloaddition of a phosphorylnitrile oxide to functionalised cyclopropenes
  作者：Juma'a R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Valeriy A. Pavlov、Alexander I. Kurdjukov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00435-8

  日期：1996.6

  While the reactions of a number of functionalised cyclopropenes with (diisopropoxy-phosphoryl)nitrile oxide lead to 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-enes. 1-bromo-3.3-dimethyl-cyclopropene leads to an isoxazole and 3.3-dimethyl-1.2-dichlorocyclopropene leads to an oxazine

  许多官能化的环丙烯与（二异丙氧基-磷酰基）腈的反应会生成2-oxa-3-azabicyclo [3.1.0] hex-3-enes。1-溴-3.3-二甲基-环丙烯导致异恶唑，而3.3-二甲基-1.2-二氯环丙烯导致恶嗪
• Baird, Mark S.; Hussain, Helmi H.; Nethercott, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1845 - 1854
  作者：Baird, Mark S.、Hussain, Helmi H.、Nethercott, William

  DOI：——

  日期：——
• Reactions de cyclopropenes electrophiles avec les Enamines et ynamines. Cycloadduits bicyclopentaniques et analogues halochrysanthemiques
  作者：M Franck-Neumann、M Miesch、H Kempf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85172-2

  日期：1986.1