5-acetyl-2-methylsulfanyl-4-(4-chloro-phenyl)-thiophene-3-carbonitrile | 63244-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-2-methylsulfanyl-4-(4-chloro-phenyl)-thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: Thiophene-3-carbonitrile, 5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylthio-；5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfanylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 63244-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS₂
• 分子量: 307.825
• InChiKey: DZABTJAQLCLMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-methylsulfanyl-4-(4-chloro-phenyl)-thiophene-3-carbonitrile 、 苯基胍 、 一氯丙酮 、 对氯苯乙酰腈 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 CS₂ 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-Ethoxy-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-chloro-phenyl)-thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物： 1 或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、R a 、R 1 、R 2 、R 3 和R 4 如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激反应的哺乳动物蛋白激酶；还包括Lck和Src激酶。该发明还涉及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。

  公开号：

  US20030096816A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 、 potassium carbonate 、 二硫化碳 、 一氯丙酮 、 碘甲烷 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 5-acetyl-2-methylsulfanyl-4-(4-chloro-phenyl)-thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：1或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、Ra、R1、R2、R3和R4如说明书所述。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种哺乳动物蛋白激酶，参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激的反应；Lck和Src激酶。本发明还涉及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明抑制剂的制药组合物以及利用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法。

  公开号：

  US20030096816A1

文献信息

• New thio compounds having fungicidal activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0234622A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  The invention relates to new thio compounds of the general formula wherein R is an alkyl group substituted or not substituted with halogen and having 1-12 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2-4 carbon atoms, an alkadienyl group having 3 or 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl or phenyl(C1-C4)alkyl group; R, is a cyano group, a formyl group, an alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group substituted or unsubstituted with halogen and having 2-5 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group, or an alkylsulphonyl group having 1-4 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group unsubstituted or substituted with one or two group selected from C1-C4 alkyl and C2-C5 alkylcarbonyl, an amino group forming part of a heterocyclic ring which may comprise 1 or 2 additional heteroatoms selected from N, 0 and S, an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with C2-C5 alkylcarbonyl, or a substituted or unsubstituted phenyl, phenoxy or phenylthio group; or wherein R, and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group; X is a cyano group or a formyl group; n is 1 or 2; Y is an alkylthio group having 1-4 carbon atoms; and Z is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with halogen; or wherein Y and Z together constitute a sulphur atom; with the proviso that, when Y and Z do not together constitute a sulphur atom, R1 and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group. The new compounds show a fungicidal and/or bactericidal activity and may be used in particular against plantpathogenic seed fungi and soil fungi and/or bacteria.

  本发明涉及通式如下的新硫代化合物 式中 R 是被卤素取代或未被卤素取代且具有 1-12 个碳原子的烷基、具有 2-4 个碳原子的烯基或炔基、具有 3 或 4 个碳原子的烷二烯基或被取代或未被取代的苯基或苯基（C1-C4）烷基； R，是氰基、甲酰基、被卤素取代或未被卤素取代且具有 2-5 个碳原子的烷基羰基或烷氧羰基、被取代或未被取代的苯甲酰基或具有 1-4 个碳原子的烷基磺酰基； R2 是氢原子、卤素原子、未取代的或被 1 个或 2 个选自 C1-C4 烷基和 C2-C5 烷基羰基取代的氨基、构成杂环一部分的氨基（该杂环可包括 1 个或 2 个选自 N、0 和 S 的额外杂原子）、具有 1-4 个碳原子且任选被 C2-C5 烷基羰基取代的烷基或烷氧基、或取代或未取代的苯基、苯氧基或苯硫基； 或 其中 R 和 Rz 与它们结合的乙烯基一起构成取代或未取代的苯基； X 是氰基或甲酰基； n 是 1 或 2； Y 是具有 1-4 个碳原子的烷硫基；以及 Z 是氢原子、卤素原子、硝基或具有 1-4 个碳原子并可选择被卤素取代的烷基或 烷氧基； 或其中 Y 和 Z 共同构成一个硫原子；但当 Y 和 Z 不共同构成一个硫原子时，R1 和 Rz 与它们所结合的乙烯基共同构成一个取代或未取代的苯基。 新化合物具有杀真菌和/或杀细菌的活性，尤其可用于防治植物病原性种子真菌和土壤真菌和/或细菌。
• INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1389206A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• US4994485A
  申请人：——

  公开号：US4994485A

  公开（公告）日：1991-02-19
• US6642227B2
  申请人：——

  公开号：US6642227B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US7084159B2
  申请人：——

  公开号：US7084159B2

  公开（公告）日：2006-08-01