3,4-二氢-2,4,6-三苯基-1,2,4,5-四嗪-1(2H)-基 | 2154-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-2,4,6-三苯基-1,2,4,5-四嗪-1(2H)-基
• 英文名称: 1,3,5-triphenylverdazyl
• 英文别名: triphenylverdazyl；2,4,6-triphenyl-3,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl
• CAS: 2154-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₄
• 分子量: 313.382
• InChiKey: QWOULGJZUVANFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  19.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2,4,6-三苯基-1,2,4,5-四嗪-1(2H)-基 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 triphenylverdazylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Buzulukov, V. I.; Vdovina, I. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1301 - 1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3,4-二氢-2,4,6-三苯基-1,2,4,5-四嗪-1(2H)-基
  参考文献：
  名称：

  Triarylverdazyl 自由基作为可充电有机电池的有希望的氧化还原活性成分

  摘要：

  提出了一种基于带有各种取代基的稳定 Verdazyl 自由基的可充电有机电池电活性组件的新设计。verdazyl 部分的 3 位芳香取代基影响还原电位，几乎不影响氧化电位，而 1 位芳香取代基相反影响该自由基的氧化电位，而对还原电位没有任何影响。获得的电化学数据使我们能够揭示阴极和阳极过程的结构-电位关系，这提供了具有破纪录的“电化学间隙”参数的三芳基戊二烯自由基的设计。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2905-5
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 、 异丙醇 在 3,4-二氢-2,4,6-三苯基-1,2,4,5-四嗪-1(2H)-基 、 乙腈 作用下， 生成 苯乙烯 、 (1-isopropoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Dvorko, G. F.; Cherevach, T. V.; Zhovtyak, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 2, p. 381 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanisms of the electron transfer reactions of oxo-centred carboxylate bridged complexes, [Fe₃(µ₃-O)(O₂CR)₆L₃]ClO₄, with verdazyl radicals in acetonitrile solution
  作者：Lynette Keeney、Michael J. Hynes

  DOI：10.1039/b418809h

  日期：——

  L. The kinetics of the electron transfer reaction observed when acetonitrile solutions of the complexes were reacted with a range of verdazyl radicals were monitored using stopped-flow spectrophotometry. Under the experimental conditions, the reactions were quite rapid and were monitored under second-order conditions. Marcus linear free energy plots indicated that the outer-sphere electron transfer

  范围为通式[Fe 3（µ 3 -O）（O 2 CR）6 L 3 ] ClO 4 （R = CH 2 CN，CH 2 F，CH 2 Cl的以氧为中心的，羧酸根桥联的三铁配合物，CH 2 Br，p -NO 2 C 6 H 4； L =吡啶， 3-甲基吡啶， 4-甲基吡啶， 3,5-二甲基吡啶， 3-氰基吡啶 和 3-氟吡啶）已准备好并进行了特征化。R和L的选择是由这样的要求决定的，即配合物与凡达唑基反应时，该配合物会发生单电子还原。除L =的复数以外的所有复数吡啶R ＝ CH 2 CN，CH 2 Cl和p -NO 2 C 6 H 4尚未见报道。这些化合物的氧化还原行为已使用循环伏安法 在 乙腈通常，所有络合物均表现出可逆的单电子还原。在过量L的存在下，电化学行为得到改善。乙腈 使配合物溶液与一定范围的Verdazyl自由基反应，并使用停止流进行监测 分光光度法。在实验条件下，反应相当快，并且在
• Is Triphenylverdazyl an Indicator for Solvent-Separated Ion Pair?
  作者：I. M. Serebryakov、E. B. Kryzhanovskaya、S. S. Dzhurinskaya、A. V. Kladova、E. A. Azarova

  DOI：10.1007/s11176-005-0421-9

  日期：2005.8

  The hypothesis implying complete capture of solvent-separated ion pairs by triphenylverdazyls used as internal indicators for unimolecular heterolysis of organic compounds was critically analyzed. Products of heterolysis of diphenylmethyl bromide in anhydrous acetonitrile in the presence of triphenylverdazyl were identified, and their distribution was determined. Alkylation of verdazyl under kinetic

  严格分析了假说，该假说暗示了被用作有机化合物单分子杂化内部指标的三苯基verdazyls完全捕获了溶剂分离的离子对。确定了在三苯基verdazyl存在下，二苯甲基溴在无水乙腈中的杂合产物，并确定了它们的分布。在动力学条件下，几乎没有发生凡达唑的烷基化反应，并且由于其与溶剂分解过程中释放出的溴化氢反应而消耗了凡达唑。
• Unraveling the Electrochemistry of Verdazyl Species in Acidic Electrolytes for the Application in Redox Flow Batteries
  作者：Simon Kunz、Mari Janse van Rensburg、Dennis S. Pietruschka、Andreas J. Achazi、Dominik Emmel、Felix Kerner、Doreen Mollenhauer、Hermann A. Wegner、Daniel Schröder

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c02279

  日期：2022.12.13

  Verdazyl radicals are a promising class of materials for the potential application in organic redox flow batteries. Although studies on the redox behavior of verdazyl radicals in organic solvents exist, only the disproportionation in aqueous acidic electrolytes is known. Herein, we address this knowledge gap by analyzing the verdazyl species after disproportionation with a series of electrochemical

  Verdazyl 自由基是一类很有前途的材料，可用于有机氧化还原液流电池。尽管存在有机溶剂中 verdazyl 自由基的氧化还原行为的研究，但只有酸性电解质水溶液中的歧化作用是已知的。在此，我们通过一系列电化学测量、量子化学计算和化学表征来分析歧化后的维达唑物种来解决这一知识差距，以评估氧化还原化学。因此，我们专注于母体 1,3,5-三苯基维达基，以潜在地将研究结果扩展到其他维达基衍生物。与有机电解质中的两个可区分的单电子转移相比，两个电子参与了酸性电解质中研究的电化学反应。两个质子参与反应导致所研究的 pH 窗口中的 pH 依赖性电位。分别研究了氧化和还原形式，反应速率常数在 10–2厘米/秒。基于获得的结果，提出了维达基自由基氧化还原行为的详细描述。与利用两个电子相关的反应的高速率常数为将此类材料应用于水性氧化还原液流电池铺平了道路，等待维达基自由基的进一步结构修饰。
• Magnetic Bistability in an Organic Radical-Based Charge Transfer Cocrystal
  作者：Weiming Lai、Yanru Bu、Wang Xiao、Haohao Liu、Jing Guo、Longfeng Zhao、Kun Yang、Sheng Xie、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/jacs.3c09226

  日期：2023.11.8

  We report herein an organic charge transfer cocrystal complex, consisting of a stable radical TPVr and an electron acceptor TCNQF4, as a rare sort of all-organic-based magnetic bistable materials with a thermally activated magnetic hysteresis loop over the temperature range from 170 to 260 K. Detailed X-ray crystallographic studies and theoretical calculations revealed that while a π-associated radical

  我们在此报道了一种有机电荷转移共晶复合物，由稳定的自由基TPVr和电子受体TCNQF 4组成，作为一种罕见的全有机基磁性双稳态材料，在 170 至 170 的温度范围内具有热激活磁滞回线。 260 K。详细的 X 射线晶体学研究和理论计算表明，虽然 π 相关的自由基阴离子二聚体是在共晶格内从TPVr到TCNQF 4分子的整数电荷转移过程中形成的，但所得的TCNQF 4 ·– π-研究发现二聚体在不同温度下表现出不同的二聚体内π堆积距离和单占据分子轨道重叠，从而产生两种不同的单线态，在环上方和下方具有不同的单线态-三线态间隙，最终导致热激发分子磁双稳态。
• Bipolar Verdazyl Radicals for Symmetrical Batteries: Properties and Stability in All States of Charge
  作者：Jelte S. Steen、Folkert de Vries、Johan Hjelm、Edwin Otten

  DOI：10.1002/cphc.202200779

  日期：2023.2.14

  Bipolar organic radicals are promising materials for symmetrical redox-flow batteries. The authors investigate the chemical stability issues that contribute to capacity fade. It is shown that rather than the energized (charged) states, the capacity fade is determined by bimolecular decomposition of the neutral radical.

  双极有机自由基是用于对称氧化还原液流电池的有前途的材料。作者调查了导致容量衰减的化学稳定性问题。结果表明，容量衰减不是由通电（带电）状态决定的，而是由中性自由基的双分子分解决定的。