6-(4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazolo[3,2-b] [1,2,4]triazole | 140405-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazolo[3,2-b] [1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-(4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 140405-70-5
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₃S
• 分子量: 401.873
• InChiKey: MNZPMRHELAQNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazolo[3,2-b] [1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑类，药代动力学和3D QSAR相关药物和风险分析。

  摘要：

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.139

文献信息

• Discovery of 6-aryl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazole[3,2-b][1,2,4]triazoles as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Na Li、Qi Guan、Yilang Hong、Bowen Zhang、Mi Li、Xuewen Li、Bo Li、Lan Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115402

  日期：2023.8

  in the exploration of novel small molecules for oncotherapy. Based on the analysis of the binding models of tubulin and reported CBSIs, a series of 6-aryl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazole[3,2-b][1,2,4]triazoles were designed as potential tubulin polymerization inhibitors by binding to distinct colchicine domain of tubulin. Among the compounds synthesized, 7w not only shown noteworthy potency against

  微管蛋白/秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI) 共晶结构在探索用于肿瘤治疗的新型小分子中发挥着重要作用。基于对微管蛋白结合模型的分析和已报道的 CBSI，设计了一系列 6-aryl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazole[3,2- b ][1,2,4]triazoles通过与微管蛋白的不同秋水仙碱结构域结合，作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。在合成的化合物中，7w不仅对 SGC-7901 癌细胞系 (IC 50  = 0.21 μM) 表现出显着的效力，而且在正常细胞系 (HUVEC) 中表现出比秋水仙碱更低的细胞毒性。机制研究表明7w可通过抑制微管蛋白聚合引发 G 2 /M 阻滞，从而引起癌细胞凋亡。在 4T1 异种移植小鼠模型中，7w在不减轻体重的情况下显着抑制肿瘤生长，证明了在秋水仙碱结合位点具有独特结合模式的进一步开发的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of thiazolo-triazole derivatives
  作者：R Pignatello、S Mazzone、AM Panico、G Mazzone、G Pennisi、R Castana、M Matera、G Blandino

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90135-a

  日期：1991.12

  Two series of isomeric thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole and thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole derivatives were prepared following multiple synthetic pathways. The obtained compounds were submitted to preliminar pharmacological assays to evaluate their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity. Suggestions about structure-activity relationships between the two classes of isomers were delineated. Moreover, some of the starting molecules, phenacylthio[1,2,4]triazoles were submitted to microbiological analysis to test their antibacterial and antimycotic activity.