tert-butyl (R)-2-(4-(dimethylamino)phenylsulfonamido)-3-methylbutanoate | 960113-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(4-(dimethylamino)phenylsulfonamido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 960113-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 356.486
• InChiKey: YKVJFTUWWZAAKJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(4-(dimethylamino)phenylsulfonamido)-3-methylbutanoate 、 3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (R)-2-(4-(dimethylamino)phenylsulfonamido-N-(pyridin-3-ylmethyl))-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  广谱MMP抑制剂N-羟基-2（R）-[[[（4-甲氧基苯基）磺酰基]（苄基）-和（3-吡啶甲基）-氨基] -3-甲基-丁酰胺的新型氟化衍生物用PET对活化的MMP进行分子成像。

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）提供了一种在许多病理学过程中发现的局部上调和激活的基质金属蛋白酶（MMP）的体内成像方法。因此，需要用于MMP成像的合适的PET放射性配体。在这里，我们描述了基于广谱抑制剂N-hydroxy-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（苄基）-氨基] -3的前导结构的新型氟化MMP抑制剂（MMPI）的合成-甲基-丁酰胺（CGS 25966）和N-羟基-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（3-吡啶甲基）-氨基] -3-甲基-丁酰胺（CGS 27023A）。另外，合成了用于用正电子发射体18F进行放射性标记的量身定制的前体化合物。所有制备的异羟肟酸酯目标化合物对MMP-2，MMP-8，MMP-9和MMP-13均显示出较高的体外MMP抑制能力。作为结果，通过两种不同的方法重新合成了有前途的氟化异羟肟酸衍生物1f，使其具有18F标记的形式，从而产生了潜在的PET放射性配体[18F]

  DOI：

  10.1021/jm0708533
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯-1-磺酰氯 、 D-缬氨酸叔丁基盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (R)-2-(4-(dimethylamino)phenylsulfonamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  广谱MMP抑制剂N-羟基-2（R）-[[[（4-甲氧基苯基）磺酰基]（苄基）-和（3-吡啶甲基）-氨基] -3-甲基-丁酰胺的新型氟化衍生物用PET对活化的MMP进行分子成像。

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）提供了一种在许多病理学过程中发现的局部上调和激活的基质金属蛋白酶（MMP）的体内成像方法。因此，需要用于MMP成像的合适的PET放射性配体。在这里，我们描述了基于广谱抑制剂N-hydroxy-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（苄基）-氨基] -3的前导结构的新型氟化MMP抑制剂（MMPI）的合成-甲基-丁酰胺（CGS 25966）和N-羟基-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（3-吡啶甲基）-氨基] -3-甲基-丁酰胺（CGS 27023A）。另外，合成了用于用正电子发射体18F进行放射性标记的量身定制的前体化合物。所有制备的异羟肟酸酯目标化合物对MMP-2，MMP-8，MMP-9和MMP-13均显示出较高的体外MMP抑制能力。作为结果，通过两种不同的方法重新合成了有前途的氟化异羟肟酸衍生物1f，使其具有18F标记的形式，从而产生了潜在的PET放射性配体[18F]

  DOI：

  10.1021/jm0708533