trans-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide | 135836-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: trans-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide
• 英文别名: (1R,2S)-2-(3-pyridyl)tetrahydro-2H-thiopyran 1-oxide；(1R,2S)-2-pyridin-3-ylthiane 1-oxide
• CAS: 135836-36-1；135912-06-0；135912-07-1；135912-08-2；143680-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: BLDMOUQFFADLJS-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠 、 trans-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide 、 异硫氰酸甲酯 、 氯化铵 在 Ferric nitrate Brine 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.48h， 以to give (1R,2R)-2-(3-pyridyl)-N-methyltetrahydro-2H-thiopyran-2-carbothioamide 1-oxide (0.4 g; 99% ee) in the form of a white solid, m.p. 215° C. [NMR (CDCl3): 8.7(s,1H); 8.5(s,2H); 8.1(d,1H); 7.3(s,1H); 3.8(s,1H); 3.1(d,3H); 2.8(s,1H); 2.4-1.5(m,6H)]的产率得到aprikalim
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted thiopyran-1-oxides

  摘要：

  描述了一种从4-羟基丁基3-吡啶酮制备公式（IX）化合物的过程。公式（IX）化合物是一种中间体，可用于制备具有有用药物性质（例如抗高血压性质）的（1R，2R）-2-（3-吡啶基）-N-烷基-四氢-2H-噻吩-2-羧硫酰胺1-氧化物。 ##STR1##

  公开号：

  US05688954A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 trans-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIOPYRANS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0707583B1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5688954A
  申请人：——

  公开号：US5688954A

  公开（公告）日：1997-11-18
• US5780636A
  申请人：——

  公开号：US5780636A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED THIOPYRAN-1-OXIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-OXYDES THIOPYRANNE SUBSTITUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995011900A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A process is described for the preparation of a compound of formula (IX) from 4-hydroxybutyl 3-pyridyl ketone. The compound of formula (IX) is an intermediate useful in the preparation of (1R,2R)-2-(3-pyridyl)-N-alkyl-tetrahydro-2H-thiopyran-2-carbothioamide 1-oxides which possess useful pharmaceutical properties, for example anti-hypertensive properties.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un composé de formule (IX) à partir d'une cétone 4-hydroxybutyle 3-pyridyle. Le composé de formule (IX) est un intermédiaire utile dans la préparation des 1-oxydes de (1R, 2R)-2-(3-pyridyl)-N-alkyle-tétrahydro-2H-thiopyranne-2-carbothioamide, qui possèdent des propriétés pharmacologiques utiles, par exemple, des propriétés antihypertensives.