4-nitrobenzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-oxopent-3-enoate | 85784-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 85784-78-7；85784-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 436.486
• InChiKey: QKFUXPINSNBYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-oxopent-3-enoate 在 氯 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-nitrobenzyl 3-methoxy-9-oxo-6-oxa-1-azabicyclo<5.2.0>nona-2,4-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的核修饰。制备两个4,7融合的β-内酰胺系统

  摘要：

  4,7-稠合的β-内酰胺化合物3-甲氧基-9-氧代-6-氧杂-1-氮杂-氮杂双环[5.2.0]壬-2-烯-2-羧酸酯和3-甲氧基-9-氧代苄基苄基6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0] nona-2,4-二烯-2-羧酸酯的制备方法是利用棒酸苄酯的总碳氧骨架（2）。类似地，从棒酸4-硝基苄基酯制备相应的4-硝基苄基酯，并通过氢解将其转化为羧酸锂。在尝试制备这些4,7稠合的环系统之一的尝试失败时，发现化合物（2）与三乙胺反应生成了两个14元环化合物，即二苄基（7 RS，16 RS）-3,12-二羟基-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-二氮三环[14.2.0.0 7,10] octadeca-2,11-二烯-2,11-二羧酸酯及其（7 RS，16 SR）-异构体。

  DOI：

  10.1039/p19830000115
• 作为产物：
  描述：

  clavulanic acid p-nitrobenzyl ester 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4-nitrobenzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-oxopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的核修饰。制备两个4,7融合的β-内酰胺系统

  摘要：

  4,7-稠合的β-内酰胺化合物3-甲氧基-9-氧代-6-氧杂-1-氮杂-氮杂双环[5.2.0]壬-2-烯-2-羧酸酯和3-甲氧基-9-氧代苄基苄基6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0] nona-2,4-二烯-2-羧酸酯的制备方法是利用棒酸苄酯的总碳氧骨架（2）。类似地，从棒酸4-硝基苄基酯制备相应的4-硝基苄基酯，并通过氢解将其转化为羧酸锂。在尝试制备这些4,7稠合的环系统之一的尝试失败时，发现化合物（2）与三乙胺反应生成了两个14元环化合物，即二苄基（7 RS，16 RS）-3,12-二羟基-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-二氮三环[14.2.0.0 7,10] octadeca-2,11-二烯-2,11-二羧酸酯及其（7 RS，16 SR）-异构体。

  DOI：

  10.1039/p19830000115

文献信息

• Nuclear modification of clavulanic acid. The preparation of two 4,7-fused β-lactam systems
  作者：Gerald Brooks、Eric Hunt

  DOI：10.1039/p19830000115

  日期：——

  converted into the lithium carboxylates via hydrogenolysis. In an unsuccessful attempt to prepare one of these 4,7-fused ring systems, compound (2) was found to react with triethylamine to give two 14-membered ring compounds, dibenzyl (7RS, 16RS)-3,12-dihydroxy-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-diazatricyclo[14.2.0.07,10]octadeca-2,11-diene-2,11-dicarboxylate and its (7RS, 16SR)-isomer.

  4,7-稠合的β-内酰胺化合物3-甲氧基-9-氧代-6-氧杂-1-氮杂-氮杂双环[5.2.0]壬-2-烯-2-羧酸酯和3-甲氧基-9-氧代苄基苄基6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0] nona-2,4-二烯-2-羧酸酯的制备方法是利用棒酸苄酯的总碳氧骨架（2）。类似地，从棒酸4-硝基苄基酯制备相应的4-硝基苄基酯，并通过氢解将其转化为羧酸锂。在尝试制备这些4,7稠合的环系统之一的尝试失败时，发现化合物（2）与三乙胺反应生成了两个14元环化合物，即二苄基（7 RS，16 RS）-3,12-二羟基-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-二氮三环[14.2.0.0 7,10] octadeca-2,11-二烯-2,11-二羧酸酯及其（7 RS，16 SR）-异构体。