3β,19-dihydroxy-5-androsten-17-one | 2857-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,19-dihydroxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: androst-5-en-3β,19-diol-17-one；3β,19-dihydroxy-androst-5-en-17-one；Androst-5-en-17-one, 3beta,19-dihydroxy-；(3S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2857-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: SGYCSWPEAHDOHE-JLZSVDHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C
• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,19-dihydroxy-5-androsten-17-one 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 19-醛固酮雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  19-羟基类固醇衍生物的溶剂分解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a023
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-androstan-17-one 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β,19-dihydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3β,16α,19-trihydroxyandrost-5-en-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(69)90074-9

文献信息

• 19-Oxygenated-androst-5-enes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04139617A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The present invention concerns derivatives of 19-oxygenated-androst-5-enes which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及19-氧化-雄烯酮类衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Synthesis, characterization and in silico screening of potential biological activity of 17α-ethynyl-3β, 17β, 19-trihydroxyandrost-5-en acetylated derivatives
  作者：Ma. Eugenia Ochoa、Norberto Farfán、Pablo Labra-Vázquez、Delia Soto-Castro、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129167

  日期：2021.2

  Abstract The synthesis of 17α-ethynyl-3β,17β,19-trihydroxyandrost-5-en derivatives diacetylated at position 3- and 19- (2a), or monoacetylated at position 3 (2b) or 19 (2c), obtained by Grignard reaction over 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one (1a), is described. The characterization (NMR, IR, HRMS) and structural analysis of the target molecules are presented, with support from SXRD diffraction studies

  摘要 17α-乙炔基-3β,17β,19-trihydroxyandrost-5-en 衍生物在 3- 和 19- (2a) 位二乙酰化或在 3 (2b) 或 19 (2c) 位单乙酰化的合成，通过格氏反应获得描述了 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one (1a)。在 B3LYP/6-31+G(d,p) 理论水平的 SXRD 衍射研究和 DFT 计算的支持下，提供了目标分子的表征（NMR、IR、HRMS）和结构分析Hirshfeld 表面分析和 ESP 计算。通过 PASS 测试对这些分子的潜在生物活性进行理论评估，进一步分析了这些结构衍生化的影响，设想了这些新类固醇作为脂质代谢调节剂和抗炎剂的潜在用途。
• 19-Oxygenated-5.alpha.-androstanes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071625A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Derivatives of 19-oxygenated-5.alpha.-androstanes are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in mammals.

  描述了19-氧化-5α-雄烷类化合物的衍生物，对增强哺乳动物的性欲和相关心理态度有用。
• Synthesis of some 19-hydroxylated androgen analogues with the cyclopropane ring in 4,5-position
  作者：Jiří Joska、Jan Fajkoš

  DOI：10.1135/cccc19812751

  日期：——

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of 17α-methyltestosterone and 17α-methylandrostanediols with the cyclopropane ring in position 4β,5β is described.

  合成了17α-甲基睾酮和17α-甲基雄烷二醇的19-羟基类似物，其中环丙烷环位于4β,5β位置。
• Enzymic aromatization of deuterium labelled testosterone and androst-4-ene-3,17-dione
  作者：Herbert L. Holland、Gregg J. Taylor

  DOI：10.1139/v81-406

  日期：1981.10.1

  for these compounds and for a sample of a 1,2-dideuterated androst-4-ene-3-one; the latter is formed nonstereospecifically by reduction of the C-1(2) double bond of a Δ1,4-diene-3-one. Aromatization by placental microsomes occurs with retention of deuterium at C-4 and C-6, but with some loss from C-16. The aromatization of 19-d1 and 19,19,19-d3 steroids in the presence of 16,16-d2 steroids has been

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，