1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hexyn-1-ol | 383136-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hexyn-1-ol
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-yn-1-ol
• CAS: 383136-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: POHZTHDIKJOREL-QVDQXJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hexyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexyl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  son盐双甲酰基烯化合成（2 E，4 E）-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19960001057
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butyn-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以88%的产率得到1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  son盐双甲酰基烯化合成（2 E，4 E）-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19960001057

文献信息

• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.