ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propiolate | 1207535-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate；ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1207535-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: SZWMCMXKSVVBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 丙炔酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  金催化芳烃乙炔化

  摘要：

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja909726h

文献信息

• Reactivity of Electron-Deficient Alkynes on Gold Nanoparticles
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Judit Oliver-Meseguer、Jose R. Cabrero-Antonino、Paula Rubio-Marqués、Pedro Serna、Saud I. Al-Resayes、Avelino Corma

  DOI：10.1021/cs400362c

  日期：2013.8.2

  Propiolates cyclotrimerize in the presence of catalytic amounts of gold nanoparticles to give aryl benzoates in high yields and with turnover frequencies of thousands per hour. Types of alkynes other than propiolates do not react, and, if molecular oxygen is present and dissociated by the gold nanoparticles, electron-rich arenes engage with the propiolate to form a new C-C bond. The activation of propiolates and electron-rich arenes to form C-C bonds, beyond gold-catalyzed Michael additions, constitutes a new example of how and where gold nanoparticles modify the electronic density of unsaturated C-C bonds and opens the door to future transformations.
• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。