1-benzyl 2-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 92249-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 92249-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: CEFMFNNINXGTQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 NADP-dependen tketoreductase 112 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的动态动力学还原立体异构合成3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900871
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-diazo-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到1-benzyl 2-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排获得高度氧化的咪唑啉酮核心：Colensolide A 的全合成

  摘要：

  存在于 colensolide A 中的羟基四氢吡咯并咪唑啉酮 (HTHP-I) 核心是一种合成支架，因为它具有高杂原子/碳比和可感知的不稳定性。该核心与其他有效生物支架的相似性促使我们开发了一种利用异氰酸酯化学来获取该核心并完成 colensolide A 的首次全合成的合成路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01139

文献信息

• JP2015/13821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Intramolecular nitrogen-hydrogen, oxygen-hydrogen and sulfur-hydrogen insertion reactions. Synthesis of heterocycles from .alpha.-diazo .beta.-keto esters
  作者：Mikel P. Moyer、Paul L. Feldman、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00225a047

  日期：1985.12
• [EN] 3-SUBSTITUTED PROLINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE LA PROLINE 3-SUBSTITUÉ
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2013118805A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  　式（１）で表される化合物またはその薬学上許容される塩は、優れたFXIa阻害活性を有し、血栓塞栓症、血栓症等の治療薬として有用である。 ［式中、環Ｄはフェニル環、または５員もしくは６員のヘテロアリール環を表し；ｍは、０、１または２を表し；Ｒａは置換されていてもよい５員～１０員のヘテロアリール基等を表し；Ｒｂは複数ある場合はそれぞれ独立してハロゲン原子等を表し；Ｌは、－ＣＲ６１＝ＣＲ７１－、－ＣＲ６１Ｒ６２－ＣＲ７１Ｒ７２－、－ＮＲ６１－Ｃ（＝Ｏ）－、または－ＣＲ６１Ｒ６２－ＮＲ７１－（式中、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、およびＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子等を表す。）を表し；Ｒｃは置換されていてもよいＣ６－１０アリール基等を表し；Ｒｄは、水素原子等を表し；環Ｑは上記式（３а'）で表される基等を表す。]
• Stereodivergent Synthesis of 3‐Hydroxyprolines and 3‐Hydroxypipecolic Acids via Ketoreductase‐Catalyzed Dynamic Kinetic Reduction
  作者：Christopher K. Prier、Michael M.‐C. Lo、Hongming Li、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/adsc.201900871

  日期：2019.11.19

  for the stereoselective synthesis of hydroxylated cyclic amino acids. Using ketoreductases, cyclic ketoesters are converted with high diastereo‐ and enantioselectivity to all isomers of 3‐hydroxyproline and 3‐hydroxypipecolic acid via a dynamic kinetic reduction reaction. This work highlights the ability of enzymes to provide solutions to challenges in stereoselective synthesis.

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。
• Accessing Highly Oxidized Imidazolidinone Cores via a Curtius Rearrangement: Total Synthesis of Colensolide A
  作者：Evan Savelson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01139

  日期：2023.5.26

  (HTHP-I) core present in colensolide A is a synthetically intriguing scaffold as a result of its high heteroatom/carbon ratio and perceived instability. The similarity of this core to other potent biological scaffolds has led us to develop a synthetic route utilizing isocyanate chemistry to access this core and complete the first total synthesis of colensolide A.

  存在于 colensolide A 中的羟基四氢吡咯并咪唑啉酮 (HTHP-I) 核心是一种合成支架，因为它具有高杂原子/碳比和可感知的不稳定性。该核心与其他有效生物支架的相似性促使我们开发了一种利用异氰酸酯化学来获取该核心并完成 colensolide A 的首次全合成的合成路线。