α-cyclobutylmandelic acid | 136722-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyclobutylmandelic acid
• 英文别名: (2R)-2-cyclobutyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 136722-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZHGXYXVTCLJDSI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclobutylmandelic acid 、 4-amino-1-[(4S)-4-methylhexyl]piperidine dihydrochloride 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-N-{1-[(4S)-4-methylhexyl]piperidin-4-yl}-2-cyclobutyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-di-substituted piperidine derivatives

  摘要：

  该发明提供了一种新型的1,4-二取代哌啶衍生物，其通式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：Ar代表苯基或含有一个或两个异原子（选自氧原子、硫原子和氮原子）的五元或六元杂环芳基，环上的一个或两个可选氢原子可被卤素原子和较低的烷基基团替代；R1代表3到6个碳原子的环烷基基团或3到6个碳原子的环烯烃基团；R2代表5到15个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基团；X代表O或NH。这些化合物对M.sub.3胆碱能受体具有选择性拮抗活性，因此可以安全地使用，并具有最少的副作用。

  公开号：

  US05750540A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-[(1-cyano-1-cyclobutyl-1-phenylmethoxy)carbonyl]methyl acetate 在 盐酸 、 Novozym 435 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-cyclobutylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of hindered cyanohydrins, key precursors of muscarinic receptor antagonists

  摘要：

  Enantiomerically pure 1-cycloalkyl-1-hydroxy-1-phenylcyanohydrins, key precursors in the synthesis of (S)-oxybutynin and other antimuscarinic agents, have been successfully prepared via lipase-catalyzed kinetic resolutions. Pseudomonas cepacia and Candida antarctica lipase B have shown excellent enantioselectivities in hydrolysis and acylation processes, depending on the substrate structure and the reaction conditions. Furthermore, molecular modeling of phosphonate transition state analogue for the C antarctica lipase B enzymatic hydrolysis resolution step supports these facts, which were experimentally observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.002

文献信息

• 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0823423B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• US5750540A
  申请人：——

  公开号：US5750540A

  公开（公告）日：1998-05-12
• Enzymatic resolution of hindered cyanohydrins, key precursors of muscarinic receptor antagonists
  作者：Verónica Recuero、Miguel Ferrero、Vicente Gotor-Fernández、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.002

  日期：2007.5

  Enantiomerically pure 1-cycloalkyl-1-hydroxy-1-phenylcyanohydrins, key precursors in the synthesis of (S)-oxybutynin and other antimuscarinic agents, have been successfully prepared via lipase-catalyzed kinetic resolutions. Pseudomonas cepacia and Candida antarctica lipase B have shown excellent enantioselectivities in hydrolysis and acylation processes, depending on the substrate structure and the reaction conditions. Furthermore, molecular modeling of phosphonate transition state analogue for the C antarctica lipase B enzymatic hydrolysis resolution step supports these facts, which were experimentally observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,4-di-substituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750540A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention provides novel 1,4-di-substituted piperidine derivatives of the general formula \x9bI! ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Ar represents a phenyl group or a five- or six-membered heteroaromatic group having one or two hetero atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in which one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by substituent groups selected from the group consisting of a halogen atom and a lower alkyl group; R.sup.1 represents a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms or a cycloalkenyl group of 3 to 6 carbon atoms; R.sup.2 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical of 5 to 15 carbon atoms; and X represents O or NH. These compounds have selective antagonistic activity against the muscarinic M.sub.3 receptors and can hence be used safely with a minimum of side effects.

  该发明提供了一种新型的1,4-二取代哌啶衍生物，其通式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：Ar代表苯基或含有一个或两个异原子（选自氧原子、硫原子和氮原子）的五元或六元杂环芳基，环上的一个或两个可选氢原子可被卤素原子和较低的烷基基团替代；R1代表3到6个碳原子的环烷基基团或3到6个碳原子的环烯烃基团；R2代表5到15个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基团；X代表O或NH。这些化合物对M.sub.3胆碱能受体具有选择性拮抗活性，因此可以安全地使用，并具有最少的副作用。