4-(3-Hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)benzonitrile | 943034-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 943034-04-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: HXGUJPMZOOHDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)benzonitrile 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将分子氧化与红荧烯衍生物的单晶结构和电荷传输性质联系起来†

  摘要：

  对一系列专为限制氧化而设计的红荧烯衍生物的研究可能是阐明氧化在结晶红荧烯的传输性质中作用的有力工具，目前尚不清楚。在此，描述了由炔丙醇的二聚反应合成一系列取代的红荧烯衍生物，并对其在溶液中的氧化稳定性和电化学性质进行了分析。生长了所有衍生物的毫米大小的单晶，并通过单晶X射线衍射确定了它们的结构，这表明它们所有的晶体堆积特征都与正交晶红荧烯的晶体堆积特征非常相似。最后，通过导电原子力显微镜研究电荷传输。晶态下的电荷传导，氧化电位，

  DOI：

  10.1039/c3tc32527j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 生成 4-(3-Hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of tert-Propargyl Alcohols with Bis(trimethylsilyl)acetylene and Its Utilization in Constructing a Fluorescent Donor−Acceptor System

  摘要：

  1,1-Disubstituted 3-aryl-2-propyn-1-ols undergo regio- and stereoselective cross-coupling on treatment with bis(trimethylsilyl)acetylene in the presence of a rhodium catalyst via cleavage of C(sp)-C(sp(3)) and C(sp)-Si bonds to produce the corresponding 2-hydroxymethyl-(E)-enynes. The subsequent desilylative Sonogashira coupling followed by base-promoted cyclization affords fluorescent dihydrofuran derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol070799k

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]indoles <i>via</i> Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with 2‐Ethynylanilines
  作者：Li‐Juan Du、Ya‐Ping Han、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901409

  日期：2020.3.17

  A novel highly efficient, environmentally benign Lewis acid‐catalyzed, and protection‐free protocol for the construction of valuable polycyclic products bearing a 1H‐pyrrolo[1,2‐a]indole scaffold is described, starting from readily available propargylic alcohols and 2‐ethynylanilines. The one‐pot transformation entails the cleavage of one C−O bond, and the construction of two C−N bonds and one C−C

  描述了一种新型的高效，环境友好的路易斯酸催化且无保护的方案，用于构建带有1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的有价值的多环产物，从容易获得的炔丙醇和2开始乙炔基苯胺。一锅转换需要裂解一个C-O键，两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的操作简单的方法是在温和条件下和空气中进行的，产生的水是唯一的副产物。它具有可伸缩性，并显示出良好的功能组兼容性和广泛的适用范围。
• Lewis Acid‐Catalyzed Formal [3+3] Annulation of Propargylic Alcohols with 4‐Hydroxy‐2 <i>H</i> ‐chromen‐2‐ones
  作者：Ya‐Ping Han、Xue‐Song Li、Ming Li、Xin‐Yu Zhu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800131

  日期：2018.8.6

  tricyclic compounds possessing functionalized pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one fragments has been developed using propargylic alcohols and 4‐hydroxy‐2H‐chromen‐2‐ones as the substrates. The protocol provides a one‐step, environmentally benign method of accessing a broad range of pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one derivatives in excellent yields under mild conditions and with good functional‐group tolerance. The method

  一种路易斯酸催化的正式[3 + 3]级联环化策略，用于形成具有官能化吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-一个片段的各种三环化合物，已使用炔丙醇和4-羟基2 H-铬2-2作为底物。该协议提供了一种在环境温和的条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性来访问范围广泛的吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-one衍生物的一步法，对环境无害的方法。该方法在克规模上是有效的，这突出了这种合成转化的固有实用性。
• Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with ( <i>Z</i> )‐2‐Styryl‐1 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Xue‐Song Li、Ya‐Ping Han、Xin‐Yu Zhu、Yu Xia、Wan‐Xu Wei、Ming Li、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800907

  日期：2018.11.16

  A novel copper(II) trifluoromethanesulfonate‐catalyzed intermolecular cascade annulation strategy for the construction of a great variety of pentacyclic compounds possessing valuable carbazole fragments was developed employing propargylic alcohols and (Z)‐2‐styryl‐1H‐indoles as the initial substrates. This protocol, which entails a sequential Meyer‐Schuster rearrangement/isomerization/‐cyclization

  以丙醇和（Z）-2-苯乙烯基-1H-吲哚为初始底物，开发了一种新颖的三氟甲磺酸铜（II）催化的分子间级联环化策略，用于构建多种具有有价值的咔唑片段的五环化合物。该方案需要进行连续的Meyer-Schuster重排/异构化/环化级联反应，可在温和条件下轻松，原子经济地获得具有宽泛官能团耐受性的五环化合物，并具有良好的收率。转换可以有效地按比例放大至克数量，从而加重了这项工作的潜在应用范围。