(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-propylacrylamide | 116591-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-propylacrylamide
• 英文别名: N-Propyl-3,4-methylendioxy-zimtsaeureamid；3,4-Methylendioxy-N-propyl-zimtsaeureamid；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-propylprop-2-enamide
• CAS: 116591-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CEFWEZFUQYSVNT-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-propylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  反式法加酰胺类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1729-1

文献信息

• USE OF CINNAMAMIDE DERIVATIVES IN THE CONTROL OF FUNGAL DISEASES OF CROPS
  申请人：Institute of Plant Protection, Gansu Academy of Agricultural Sciences

  公开号：EP3818828A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  Disclosed is a use of cinnamamide derivatives in the control of fungal diseases of crops, the cinnamamide derivative is 3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-N-n-propyl acrylamide, the chemical structural formula of which is as below: alternatively, 3-(3',4'-methylenedioxy phenyl)-piperidine acrylate, the chemical structural formula of which is as below: The cinnamamide derivatives have a broad antifungal spectrum against pathogenic fungi of crops, are safe for crops, and can be used for the control of fungal diseases of crops such as powdery mildew, damping-off, blight, early blight, rot, downy blight, fusarium wilt, gummy stem blight, pythium rot, anthracnose, dry rot, white rot, full rot, ring spot, sheath blight, gray mold, northern leaf blight, F. verticillioide, stalk break, rice blast, late blight and the like, the field efficiencies of which are significantly superior to that of acrylamide fungicide, dimethomorph.

  本发明公开了肉桂酰胺衍生物在防治农作物真菌病害中的用途，肉桂酰胺衍生物为 3-(3',4'-亚甲二氧基苯基)-N-正丙基丙烯酰胺，其化学结构式如下： 另一种是 3-(3',4'-亚甲二氧基苯基)-哌啶丙烯酸酯，其化学结构式如下： 肉桂酰胺衍生物对作物的病原真菌具有广谱的抗真菌作用，对作物安全，可用于防治作物的真菌病害，如白粉病、枯萎病、疫病、早疫病、腐烂病、霜霉病、镰刀菌枯萎病、胶茎枯萎病、焦腐病、炭疽病、干腐病、白腐病、全腐病、环斑病、鞘疫病、灰霉病、北方叶枯病、F.其田间防效明显优于丙烯酰胺类杀菌剂二甲戊灵。
• Synthesis of Analogs of Trans-Fagaramide and Their Cytotoxic Activity
  作者：Melissa Barrera Tomas、Tze Chieh Shiao、Phuong Trang Nguyen、Steve Bourgault、René Roy

  DOI：10.1007/s11094-018-1729-1

  日期：2018.2

  In addition, cytotoxic activity was evaluated against cardiomyoblast H9c2, breast adenocarcinoma MCF7, hepatocellular carcinoma HepG2, and glioblastoma U-87 cells. The results revealed two aryl halogen-substituted compounds moderately active against H9c2 and MCF7 with IC50 values > 50 μM. One functionalized coumarin showed inhibitory activity against H9c2 (IC50 > 50 μM). In contrast, p-aminophenyl-β-monosubstituted

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，