(-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate | 1304540-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methoxy-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1304540-02-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JPHQFYDBMZOIGY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-O-甲基羟胺 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions with Hydroxamic Acid Derivatives as N-Nucleophiles

  摘要：

  Enantioselective Ir-catalyzed allylic aminations with hydroxamic acid derivatives are described. Catalysts were prepared in situ from [Ir(cod)Cl](2) or [Ir(dbcot)Cl](2), a phosphoramidite and base. In addition, pure (pi-allyl)Ir complexes containing cod or dbcot as auxiliary ligands were used. Very high degrees of regio- and enantioselectivity were achieved. The reaction products were transformed Into piperidine derivatives suited as precursors for aza-sugars.

  DOI：

  10.1021/ol200688d

文献信息

• Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Amination of Monosubsti­tuted Allylic Substrates with BocNHOMe
  作者：Xue-Long Hou、Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding

  DOI：10.1055/s-0030-1261187

  日期：2011.9

  A new type of N-nucleophile has been developed in Pd-catalyzed asymmetric allylic amination with monosubstituted allyl substrates, affording corresponding branched allyl amines in high regio- and enantioselectivities. Either OMe or Boc group in products can be removed easily to provide primary amine derivatives with the optical purity unchanged.

  一种新型的N-亲核试剂已在钯催化的不对称烯丙胺化反应中发展出来，适用于单取代的烯丙基底物，得到相应的支链烯丙胺，具有高的区域选择性和对映选择性。产物中的OMe或Boc基团可以容易地去除，从而得到光学纯度不变的初级胺衍生物。
• Addition of Organometallic Reagents to Chiral<i>N</i>‐Methoxylactams: Enantioselective Syntheses of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Mascha Jäkel、Jianping Qu、Tobias Schnitzer、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201302735

  日期：2013.12.2

  Enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitutions were used to prepare N‐allyl hydroxamic acid derivatives that were suitable for ring‐closing metathesis, giving N‐methoxylactams. Reactions of these derivatives with Grignard or organolithium compounds gave hemiaminals, which could be reduced diastereoselectively via acyliminium intermediates to give cis‐piperidines or cis‐pyrrolidines with substituents

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions with Hydroxamic Acid Derivatives as N-Nucleophiles
  作者：Martin Gärtner、Mascha Jäkel、Manuel Achatz、Christoph Sonnenschein、Olena Tverskoy、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol200688d

  日期：2011.6.3

  Enantioselective Ir-catalyzed allylic aminations with hydroxamic acid derivatives are described. Catalysts were prepared in situ from [Ir(cod)Cl](2) or [Ir(dbcot)Cl](2), a phosphoramidite and base. In addition, pure (pi-allyl)Ir complexes containing cod or dbcot as auxiliary ligands were used. Very high degrees of regio- and enantioselectivity were achieved. The reaction products were transformed Into piperidine derivatives suited as precursors for aza-sugars.