(-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate | 1304540-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methoxy-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1304540-02-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JPHQFYDBMZOIGY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-O-甲基羟胺 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(-)-tert-butyl methoxy[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions with Hydroxamic Acid Derivatives as N-Nucleophiles

  摘要：

  Enantioselective Ir-catalyzed allylic aminations with hydroxamic acid derivatives are described. Catalysts were prepared in situ from [Ir(cod)Cl](2) or [Ir(dbcot)Cl](2), a phosphoramidite and base. In addition, pure (pi-allyl)Ir complexes containing cod or dbcot as auxiliary ligands were used. Very high degrees of regio- and enantioselectivity were achieved. The reaction products were transformed Into piperidine derivatives suited as precursors for aza-sugars.

  DOI：

  10.1021/ol200688d

文献信息

• Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Amination of Monosubsti­tuted Allylic Substrates with BocNHOMe
  作者：Xue-Long Hou、Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding

  DOI：10.1055/s-0030-1261187

  日期：2011.9

  A new type of N-nucleophile has been developed in Pd-catalyzed asymmetric allylic amination with monosubstituted allyl substrates, affording corresponding branched allyl amines in high regio- and enantioselectivities. Either OMe or Boc group in products can be removed easily to provide primary amine derivatives with the optical purity unchanged.

  一种新型的N-亲核试剂已在钯催化的不对称烯丙胺化反应中发展出来，适用于单取代的烯丙基底物，得到相应的支链烯丙胺，具有高的区域选择性和对映选择性。产物中的OMe或Boc基团可以容易地去除，从而得到光学纯度不变的初级胺衍生物。