N-[(1-ethenylcyclopropyl)methyl]-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide | 1266485-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-ethenylcyclopropyl)methyl]-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1266485-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: UMBNTXWAPQHPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-ethenylcyclopropyl)methyl]-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(3aS)-3a-ethenyl-6-ethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有手性季碳立体中心的双环[3.3.0]化合物的不对称Rh(I)-催化分子内[3+2]环加成和对映选择性起源的密度泛函理论研究

  摘要：

  开发了一种高度对映选择性的 Rh(I) 催化分子内 [3 + 2] 环加成反应，将 1-yne-VCPs 与双环 [3.3.0] 化合物在桥头碳处具有全碳手性四元立体中心。不对称 [3 + 2] 环加成反应的催化循环（络合、环丙烷裂解、炔烃插入和还原消除）的能量表面的 DFT 计算表明，速率和立体决定步骤是炔烃插入步骤。炔烃插入过渡态的分析表明，底物的炔烃部分中的取代基与刚性 H(8)-BINAP 主链之间的严重空间排斥是不产生不受欢迎的 [3 + 2] 环加合物的原因。

  DOI：

  10.1021/ja2082119
• 作为产物：
  描述：

  1-ethenyl-1-(iodomethyl)cyclopropane 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 N-[(1-ethenylcyclopropyl)methyl]-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的1-炔-乙烯基环丙烷和两个CO单元的缩甲醛[5+1]/[2+2+1]环加成：一步构建多功能角三环5/5/6化合物

  摘要：

  一种新型 Rh(I) 催化的 1-yne-乙烯基环丙烷和两个 CO 单元的正式 [5 + 1]/[2 + 2 + 1] 环加成反应，用于构建具有一个或两个的多功能角形三环 5/5/6 骨架一步开发了相邻的桥头四元全碳立体中心。已经进行了初步的密度泛函理论计算以研究反应机理和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ja110039h