3,4-二氯-1-(3-苯基丙基)吡咯-2,5-二酮 | 92751-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,4-二氯-1-(3-苯基丙基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-phenpropyl)-3,4-dichloromaleimide
• 英文别名: 3,4-dichloro-N-phenylpropylmaleimide；N-phenylpropyl-3,4-dichloromaleimide；3,4-dichloro-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-dichloro-1-(3-phenylpropyl)-；3,4-dichloro-1-(3-phenylpropyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 92751-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 284.142
• InChiKey: OZYHPZMQTNHZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 3-苯基-1-丙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以82.3%的产率得到3,4-二氯-1-(3-苯基丙基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一系列马来酰亚胺的抗Leishmanial和细胞毒活性：合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的

  DOI：

  10.3390/molecules23112878

文献信息

• Lopez, Silvia N.; Castelli, Maria V.; De Campos, Fatima, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 2, p. 123 - 132
  作者：Lopez, Silvia N.、Castelli, Maria V.、De Campos, Fatima、Correa, Rogerio、Cechinel Filho, Valdir、Yunes, Rosendo A.、Zamora, Miguel A.、Enriz, Ricardo D.、Ribas, Juan C.、Furlan, Ricardo L. E.、Zacchino, Susana A.

  DOI：——

  日期：——