N-(4-fluorophenyl)-5-(5-phenyl-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide | 332909-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-5-(5-phenyl-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-[[5-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
• CAS: 332909-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₄O₂S
• 分子量: 344.369
• InChiKey: NNQHXSNWAJGYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酰肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-5-(5-phenyl-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的三唑硫代乙酰胺作为开发金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效骨架

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）是β-内酰胺类抗生素耐药的靶酶，目前临床上尚无有效的MβLs抑制剂。在这项研究中，设计并合成了 13 种卤素取代的三唑硫代乙酰胺作为 MβLs 抑制剂的有效骨架。除 7 外，所有化合物均显示出对 ImiS 的抑制活性，IC50 值范围为 0.032-15.64 μM。氯取代的化合物（1、2 和 3）抑制 NDM-1 的 IC50 值小于 0.96 μM，氟取代的化合物12 和 13 抑制 VIM-2，IC50 值分别为 38.9 和 2.8 μM。然而，在抑制剂浓度高达 1 mM 时，没有一种三唑硫代乙酰胺表现出对 L1 的活性。酶抑制动力学表明 9 和 13 是 ImiS 的混合抑制剂，Ki 值为 0.074 和 0。27μM 使用亚胺培南作为底物。对接研究表明，对 ImiS 具有最高抑制活性的 1 和 9，通过桥连 ASP120 的三唑基和桥连 ASN233

  DOI：

  10.3390/molecules24061174