2-(4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)cyclohexanone | 1338700-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4'-methylbiphenyl-2-yl)cyclohexanone；2-[2-(4-Methylphenyl)phenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1338700-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: OKSJVQZBNPRMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)cyclohexanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol 、 对溴甲苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Carboelimination and Cross-Coupling Reactions of Benzocyclobutenols with Aryl Bromides
  作者：Andrei Chtchemelinine、David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/jo201632c

  日期：2011.11.4

  The palladium-catalyzed selective beta-carboelimination and cross-coupling chemistry of benzocyclobutenols is described. In contrast to the base-mediated ring-opening reactions of benzocyclobutenols, this variant proceeds with exclusive cleavage of the proximal bond.
• C–C Bond (Hetero)arylation of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Assembly of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01727

  日期：2017.9.1

  efficient synthetic approach to triphenylene-based polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from ring-fused benzocyclobutenols (RBCBs) through the cleavage of the C–C σ-bond. Two key transformations are involved: (a) palladium-catalyzed C–C bond (hetero)arylation of RBCBs; and (b) Lewis acid-promoted intramolecular annulation leading to complex polycyclic compounds. A variety of multiply substituted triphenylenes

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。