(R)-(+)-4-benzyl-3-(2-phenylethynyl)-2-oxazolidinone | 332183-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(+)-4-benzyl-3-(2-phenylethynyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-(phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(R)-4-benzyl-3-(phenylethynyl)oxazolidin-2-one；(R)-4-benzyl-3-(2-phenylethynyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 332183-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: CEDCENOJSBATAK-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  405.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-benzyl-3-(2-phenylethynyl)-2-oxazolidinone 在 水 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-4-Benzyl-3-((E)-1-iodo-2-phenyl-vinyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Novel α-Haloenamides via a Mild and Efficient Hydrohalogenation of Ynamides

  摘要：

  A highly stereoselective preparation of novel chiral (E)-alpha-haloenamides under mild conditions utilizing magnesium halide salts is described. This unexpected mild and efficient hydrohalogenation reaction highlights another synthetic utility of ynamides.

  DOI：

  10.1021/ol0300266
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((E)-styryl)-oxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-4-benzyl-3-(2-phenylethynyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新型炔酰胺和烯丙酰胺的有效制剂

  摘要：

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01014-0

文献信息

• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Cu‐Catalyzed Alkylative Carboxylation of Ynamides with Dialkylzinc Reagents and Carbon Dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Sandeep Suryabhan Gholap、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201502774

  日期：2015.10.19

  Alkylative carboxylation of ynamides with CO2 and dialkylzinc reagents using a N‐heterocyclic carbene (NHC)–copper catalyst has been developed. A variety of ynamides, both cyclic and acyclic, undergo this transformation under mild conditions to afford the corresponding α,β‐unsaturated carboxylic acids, which contain the α,β‐dehydroamino acid skeleton. The present alkylative carboxylation formally consists

  已经开发了使用N杂环卡宾（NHC）-铜催化剂将CO 2和二烷基锌试剂与酰胺进行的烷基化羧化反应。各种环状和非环状的酰胺都在温和的条件下进行这种转化，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸，其中包含α，β-脱氢氨基酸骨架。目前的烷基化羧化反应由Cu催化的酰胺与二烷基锌试剂的羰基化羰基化反应，以及随后的烯基锌物质与CO 2的亲核羧化反应组成。带有β-氢原子的二烷基锌试剂，例如Et 2 Zn和Bu 2尽管有消除β-氢化物的潜力，但锌仍可提供烷基化产物。由于其高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅法以及使用CO 2作为起始原料，该方案对于合成高度取代的α，β-脱氢氨基酸衍生物是一种理想的方法。
• Copper-Mediated N-Alkynylation of Carbamates, Ureas, and Sulfonamides. A General Method for the Synthesis of Ynamides
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol035647d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A general amination strategy for the N-alkynylation of carbamates, sulfonamides, and chiral oxazolidinones and imidazolidinones is described. A variety of substituted ynamides are available by deprotonation of amides with KHMDS followed by reaction with CuI and an alkynyl bromide.

  [反应：见正文] 描述了氨基甲酸酯、磺酰胺、手性恶唑烷酮和咪唑烷酮的 N-炔基化的一般胺化策略。通过用 KHMDS 对酰胺进行去质子化，然后与 CuI 和炔基溴反应，可以获得各种取代的炔酰胺。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Hydrogermylation of Ynamides
  作者：Vincent Debrauwer、Aneta Turlik、Lénaic Rummler、Alessandro Prescimone、Nicolas Blanchard、K. N. Houk、Vincent Bizet

  DOI：10.1021/jacs.0c03556

  日期：2020.6.24

  Ynamides are fascinating small molecules with complementary reactivities under radical, ionic and metal-catalyzed conditions. We report herein synthetic and DFT investigations of palladium-catalyzed ligand-controlled regiodivergent hydrometallation reactions of ynamides. Germylated and stannylated enamides are obtained with excellent α,E- or β,E-selectivities and a broad functional group tolerance

  炔胺是迷人的小分子，在自由基、离子和金属催化条件下具有互补的反应性。我们在此报告了钯催化配体控制区域发散性氢化金属化反应的合成和 DFT 研究。获得了具有优异的 α,E- 或 β,E-选择性和广泛的官能团耐受性的胚芽化和甲硅烷基化的烯酰胺。这种区域发散的钯催化过程在 ynamide 化学中是独一无二的，并允许精心设计金属化的 enamides，这是非常有用的交叉偶联反应或杂环化学的构建块。DFT 计算完全支持实验数据，并证明了 [H-Pd(L)-Ge] 复合物的跨几何以及膦配体的空间要求的关键作用。此外，