3-ethyl-1-hydroxy-2-oxaindan | 357427-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-ethyl-1-hydroxy-2-oxaindan
• 英文别名: (S)-3-ethyl-2-oxaindan-1-ol；(3S)-3-ethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 357427-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: TXEVNKJTSATRGP-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-hydroxy-2-oxaindan 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asami, Masatoshi; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1980, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-Bromo-phenyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-ethyl-1-hydroxy-2-oxaindan
  参考文献：
  名称：

  Asami, Masatoshi; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1980, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Highly Diastereoselective Reaction of Chiral o-(2-(1,3-Oxazolidinyl))benzaldehydes with Alkylmetallic Reagents: Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Takeshi TSUBUKI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3136

  日期：——

  Highly diastereoselective reaction of chiral o-[2-(1, 3-Oxazolidinyl)]benzaldehydes (4-6) with alkylmetallic reagents provides a new synthetic method for chiral 3-alkylphthalides.

  高度非对映选择性的手性o-[2-(1,3-噁唑啉基)]苯甲醛(4-6)与烷基金属试剂反应，为手性3-烷基酞内酯提供了一种新颖的合成方法。
• Enantioselective dialkylation of 1,2-phthalicdicarboxaldehyde
  作者：Henk Kleijn、Johann T.B.H Jastrzebski、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00586-x

  日期：2001.6

  procedure is reported for the enantioselective synthesis of C2-symmetric diols derived from 1,2-phthalicdicarboxaldehyde. The first step involves the enantioselective addition of a dialkylzinc compound to one of the aldehyde groups, affording a lactol organozinc derivative. In the second step this lactol derivative is converted to the appropriate diol with the aid of a Grignard reagent and subsequent hydrolysis

  报道了一种新的两步一锅法，该方法用于衍生自1,2-邻苯二甲醛的C 2对称二醇的对映选择性合成。第一步涉及将二烷基锌化合物对映选择性地加成到一个醛基上，得到乳醇有机锌衍生物。在第二步中，借助于格利雅试剂将该乳糖醇衍生物转化为合适的二醇，然后进行水解。该方法还可以合成不对称二醇。
• A facile synthesis of optically active 3-ethyl- and 3-butylphthalides via catalytic enantioselective addition of dialkylzinc reagents to o-phthalaldehyde
  作者：Makoto Watanabe、Norifumi Hashimoto、Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1021/jo00028a061

  日期：1992.1
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——