(3R,4R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhept-1-ene | 1030594-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhept-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4R,6S)-6-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhept-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1030594-83-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: IFYBEZLWSNDYME-IONVWCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhept-1-ene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,3S,4S,6R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnon-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,3-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,4R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321

文献信息

• Studies towards the total synthesis of narbonolide: stereoselective preparation of the C1–C10 fragment
  作者：C. Prasad Narasimhulu、Javed Iqbal、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.099

  日期：2008.5

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 fragment of narbonolide is reported. The stereocentres at C2, 3, 4, 5, 8 and 9 in fragment 5 can be generated via an iterative asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reaction, whereas the stereocentre at C6 is installed by means of Myers alkylation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.