2-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 66051-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Aethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol
• CAS: 66051-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: VQRAWGDNOOCLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗原虫药2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和咪唑的合成及其对墨西哥利什曼原虫和克氏锥虫的作用评价

  摘要：

  合成了20种2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和2-(4-烷氧基苯基)-咪唑，其中前者利用微波和超声能量分两步合成，产率良好至优异。通过用 MnO2 和MW 能量氧化咪唑啉，可以得到中等收率的咪唑。为了满足治疗被忽视的热带病的迫切需要，对一组 2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和咪唑类药物进行了针对墨西哥利什曼原虫和克氏锥虫的体外测试。评估了 10 种化合物的杀利什曼病活性，显示 IC50 < 10 µg/mL。在这些化合物中，27-31 的活性最强，IC50 值 < 1 µg/mL（与参考药物相似）。在对克氏锥虫上鞭毛体的评估中，只有 30 和 36 达到了 IC50 < 1 µg/mL，显示出比两种参考药物更好的抑制作用。然而，化合物 29、33 和 35 也表现出有吸引力的杀锥虫活性，IC50 值 < 10 µg/mL，与苯硝唑和硝呋莫司的值相似。

  DOI：

  10.3390/ijms25073673

文献信息

• Cu(II) immobilized on Fe$_{3}$O$_{4}$@Agarose nanomagnetic catalyst functionalized with ethanolamine phosphate--salicylaldehyde Schiff base: a magnetically reusable nanocatalyst for preparation of 2-substituted imidazolines, oxazolines, and thiazolines
  作者：Zeinab ZAREI、Batool AKHLAGHINIA

  DOI：10.3906/kim-1704-53

  日期：——

  Herein we synthesized Cu(II) immobilized on Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose functionalized with ethanolamine phosphate salicylaldehyde Schiff base (Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose/SAEPH$_2}$ /Cu(II)) as a new and cost-effective nanomagnetic catalyst. The nanomagnetic catalyst was characterized by FT-IR, XRD, VSM, SEM-EDX, TEM, TGA, and ICP techniques and it was found that the particles were about 9-25 nm in size

  本文中，我们合成了固定在Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @用乙醇胺磷酸酯水杨醛席夫碱（Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @ Agarose / SAEPH $ _ 2} $ / Cu（II））作为一种新型且具成本效益的纳米磁性催化剂。用FT-IR，XRD，VSM，SEM-EDX，TEM，TGA和ICP技术对纳米磁性催化剂进行了表征，发现该催化剂的粒径为9-25 nm，球形的Fe $ _ 琼脂糖中空孔结构中的3} $ O $ _ 4} $颗粒。制备的纳米磁性催化剂显示出优异的制备2-取代的咪唑啉，恶唑啉和噻唑啉的活性。与某些市售铜源相比，该催化剂易于制备并且显示出更高的催化活性。更重要的是，
• Amidines Derived from Ethylenediamine. I. Diamidines¹
  作者：Arthur J. Hill、Jean V. Johnston

  DOI：10.1021/ja01632a092

  日期：1954.2
• Synthesis of Antiprotozoal 2-(4-Alkyloxyphenyl)-Imidazolines and Imidazoles and Their Evaluation on Leishmania mexicana and Trypanosoma cruzi
  作者：Jenifer Torres-Jaramillo、René Blöcher、Karla Fabiola Chacón-Vargas、Jorge Hernández-Calderón、Luvia E. Sánchez-Torres、Benjamín Nogueda-Torres、Alicia Reyes-Arellano

  DOI：10.3390/ijms25073673

  日期：——

  Twenty 2-(4-alkyloxyphenyl)-imidazolines and 2-(4-alkyloxyphenyl)-imidazoles were synthesized, with the former being synthesized in two steps by using MW and ultrasonication energy, resulting in good to excellent yields. Imidazoles were obtained in moderate yields by oxidizing imidazolines with MnO2 and MW energy. In response to the urgent need to treat neglected tropical diseases, a set of 2-(4-alkyloxyphenyl)-

  合成了20种2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和2-(4-烷氧基苯基)-咪唑，其中前者利用微波和超声能量分两步合成，产率良好至优异。通过用 MnO2 和MW 能量氧化咪唑啉，可以得到中等收率的咪唑。为了满足治疗被忽视的热带病的迫切需要，对一组 2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和咪唑类药物进行了针对墨西哥利什曼原虫和克氏锥虫的体外测试。评估了 10 种化合物的杀利什曼病活性，显示 IC50 < 10 µg/mL。在这些化合物中，27-31 的活性最强，IC50 值 < 1 µg/mL（与参考药物相似）。在对克氏锥虫上鞭毛体的评估中，只有 30 和 36 达到了 IC50 < 1 µg/mL，显示出比两种参考药物更好的抑制作用。然而，化合物 29、33 和 35 也表现出有吸引力的杀锥虫活性，IC50 值 < 10 µg/mL，与苯硝唑和硝呋莫司的值相似。