(E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 1258512-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1258512-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: RRHBKQNRBFGSCC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 cobalt(II) iodide 、 indium 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 以75%的产率得到(4-chlorophenyl)(1H-inden-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钴系醛的钴催化化学选择性转移加氢环化级联反应

  摘要：

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00992
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴系醛的钴催化化学选择性转移加氢环化级联反应

  摘要：

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00992

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective, Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: A New Strategy for Enantioenriched 1-Substituted 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Barnala Ravindra、Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol502614n

  日期：2014.11.7

  An unprecedented strategy for the synthesis of enantioenriched 1-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans via an enantioselective oxa-Michael reaction of o-alkoxyboronate containing chalcone (II) has been accomplished employing cinchona alkaloid based squaramide bifunctional organocatalyst in the presence of proton source. The corresponding alkoxyboronate intermediates have been readily prepared in situ

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。
• A facile and metal-free domino reaction of TsDAM and 2-alkenylarylaldehyde: An easy access to 8-hydroxy-2,8-dihydro indeno [2,1-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Gopathi Ramu、Bheeshma Geetanjali Kodiripaka、Kalakonda Raga Chaitanya、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d1ob00262g

  日期：——

  An efficient straightforward metal free domino approach was developed for the synthesis of various 8-hydroxy-2,8-dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles via [3 + 2] cycloaddition of substituted alkenes and TsDAM (TosylDiAzoMethane). The salient features of this protocol include high efficiency, mild reaction conditions, greener solvent, metal-free reaction, scalability and broad substrate scope along with high

  开发了一种有效的直接无金属多米诺骨牌方法，用于通过取代烯烃和 TsDAM（TosylDiAzoMethane）的 [3 + 2] 环加成合成各种 8-羟基-2,8-二氢茚并[2,1- c ]吡唑。该协议的显着特点包括高效、温和的反应条件、更环保的溶剂、无金属反应、可扩展性和广泛的底物范围以及高区域选择性和产量。
• NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Janice M. Holmes、Crystal L. Daschner、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol102685u

  日期：2010.12.17

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.
• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenative Cyclization Cascade of Enone-Tethered Aldehydes
  作者：Shuang-Shuang Ma、Biao-Ling Jiang、Zheng-Kun Yu、Suo-Jiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00992

  日期：2021.5.21

  The ligand-free Co-catalyzed chemoselective reductive cyclization cascade of enone-tethered aldehydes with i-PrOH as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed by this study. Mechanistic studies disclosed that such a protocol is initiated by an ortho-enone-assisted Co(I)-catalyzed reduction of the aldehyde functionality with i-PrOH. Meanwhile, the selectivity from the Michael–Aldol

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。