7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(3'-aminophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 107811-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(3'-aminophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: SCH 38548；SCH38548；(+-)-5-(3-Aminophenyl)-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-1H-3-benzazepin-7-ol；5-(3-aminophenyl)-8-chloro-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-ol
• CAS: 107811-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O
• 分子量: 302.804
• InChiKey: GOXSGWLDVJYRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 、 7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(3'-aminophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  18 F-氟脱氧葡萄糖胺：用亲脂性胺对亲水性18 F-氟-2-脱氧葡萄糖进行还原胺化反应，以开发潜在的PET显像剂

  摘要：

  18 F-FDG与生物胺的美拉德反应导致形成18 F-氟脱氧糖基胺（18 F-FDGly），为假Amadori产物。为了增加体内稳定性，我们报道了FDGly的还原胺化以提供减少的氟代脱氧葡萄糖胺（FDGlu）。18 F-氟脱氧葡糖胺（18 F-FDGlu），是通过连接18F-FDG（亲水性）至含有胺基的亲脂性分子可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂。两种胺衍生物7-氯-8-羟基-3-甲基-1-（3'-氨基苯基）-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（多巴胺D1受体为SCH 38548）和BTA -0（对于Aβ淀粉样蛋白）在还原胺化条件下与FDG反应，生成稳定的产物FDGluSCH和FDGluBTA。FDGluSCH对大鼠脑多巴胺D1受体具有高结合亲和力，K i为19.5 nM，而FDGluBTA对人额叶皮层Aβ斑具有微摩尔亲和力。以低至中等的放射化学产率制备了18 F-FDGl

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)环氧乙烷 在 甲酸 、 三氟过氧乙酸 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(3'-aminophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Suppression of morphine and cocaine self-administration in rats by a mixed mu antagonist-kappa agonist (N-CBM-TAMO) and a long-acting selective D1 antagonist (AS-300)

  摘要：

  N-CBM-TAMO 2 was prepared by the same procedure as used for TAMO 1. It was found to be a short-term kappa agonist and along-term mu antagonist. The benzazepine 12, (AS-300) was a potent selective D-1 antagonist. Both compounds suppressed cocaine and morphine self-administration in rats at doses which did not affect water consumption. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00186-2

文献信息

• Compositions and Methods for 18F-Fluorodeoxyglycosylamines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150291647A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Various compositions and methods for Quasi-Amadori products and derivatives thereof are contemplated in which a halogenated carbohydrate is reacted with a primary amino group of an affinity ligand. In especially preferred aspects, the Quasi-Amadori product is formed from 2-fluorodeoxyglucose and an affinity moiety that preferentially or selectively binds to a neural cell or neural structure. Where contemplated compounds include 18 F, PET imaging using compounds presented herein is especially preferred.

  各种准Amadori产物及其衍生物的组成和方法被考虑，其中一种卤代碳水化合物与亲和配体的一级氨基团反应。在特别优选的方面，准Amadori产物由2-氟脱氧葡萄糖和偏好或选择性地结合到神经细胞或神经结构的亲和基团形成。在考虑的化合物中包括18F的情况下，使用本文提供的化合物的PET成像特别受青睐。