3-(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran | 1292816-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran
• CAS: 1292816-18-2
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO
• 分子量: 375.264
• InChiKey: YAQOOLAVGQOIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran 、 N-苯基-4-联苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机光电材料以及包括该有机光电材料的有 机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种有机光电材料以及包括该有机光电材料的有机电致发光器件，有机光电材料由下述式Ⅰ所示，其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6～36的芳基、碳原子数为6～40的芳胺基以及含有芳族杂环基且碳原子数为6～40的芳胺基中的一种，X选自O原子或S原子，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者选自碳原子数为6～40的芳胺基或者含有芳族杂环基且碳原子数为6～40的芳胺基。该有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化温度，易于形成良好的无定形薄膜，可应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴注入材料应用在有机电致发光器件中，从而能够使得有机电致发光器件实现高亮度，高的量子效率、高的电流效率、高的功率效率以及低的驱动电压的效果。

  公开号：

  CN106008417B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran 、 2-(4-bromophenyl)-3,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  带有或不带有1,3-二羰基化合物的But-2-yne-1,4-二醇的Brønsted酸催化环异构化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。

  DOI：

  10.1021/jo301093f

文献信息

• A facile approach to highly functional trisubstituted furans via intramolecular Wittig reactions
  作者：Ko-Wei Chen、Siang-en Syu、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c0ob00912a

  日期：——

  An efficient and mild synthesis of trisubstituted furans, starting from α,β-unsaturated ketones, tributylphosphine, and acyl chlorides, is described. The strategy employs the intramolecular Wittig protocol as a key step to install the crucial furan ring, leading to a wide variety of highly functional furans in one step.

  描述了一种高效温和的合成三取代呋喃的方法，起始材料为α,β-不饱和酮、三丁基膦和酰氯。该策略采用了分子内Wittig反应作为关键步骤，引入了重要的呋喃环，一步合成了多种高度功能化的呋喃化合物。
• Oxidative Cross-Coupling of Allenyl Ketones and Organoboronic Acids: Expeditious Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Ying Xia、Yamu Xia、Rui Ge、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201400500

  日期：2014.4.7

  Allenyl ketones are employed as coupling partners in palladium‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions with organoboronic acids. This reaction constitutes an efficient methodology for the synthesis of highly substituted furan derivatives. Palladium‐carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  烯丙基酮在钯催化的与有机硼酸的氧化交叉偶联反应中用作偶联伙伴。该反应构成了合成高度取代的呋喃衍生物的有效方法。钯-卡宾迁移插入被提议为这一转变的关键步骤。
• Base-catalysed [3 + 2] cycloaddition of propargylamines and aldehydes to substituted furans
  作者：Jinhai Shen、Jing Zhao、Bing Hu、Yangxin Chen、Longqiao Wu、Qihua You、Li Zhao

  DOI：10.1039/c7gc03618c

  日期：——

  A base-catalysed [3 + 2] cycloaddition reaction of propargylamines and aldehydes for the regiospecific synthesis of substituted furans under metal-free conditions is developed. Propargylamines are used as allenyl anion equivalents and applied in [3 + 2] cycloaddition reactions with aldehydes. Various substituted furans are provided up to 91% yield for 28 examples.

  开发了在无金属条件下炔丙基胺和醛的碱催化[3 + 2]环加成反应，用于取代呋喃的区域特异性合成。炔丙基胺用作烯基阴离子的等价物，并用于与醛的[3 + 2]环加成反应中。对于28个实例，提供了高达91％产率的各种取代呋喃。
• Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerization of But-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-Dicarbonyl Compounds to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Sherman Jun Liang Lauw、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301093f

  日期：2012.8.17

  efficiently from cycloisomerization of but-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-dicarbonyl compounds is described. By taking advantage of the orthogonal modes of reactivity of the alcoholic substrate through slight modification of the reaction conditions, a divergence in product selectivity was observed. At room temperature, p-TsOH·H2O-mediated tandem alkylation/cycloisomerization of the propargylic

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。
• 有机光电材料以及包括该有机光电材料的有 机电致发光器件
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106008417B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明涉及一种有机光电材料以及包括该有机光电材料的有机电致发光器件，有机光电材料由下述式Ⅰ所示，其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6～36的芳基、碳原子数为6～40的芳胺基以及含有芳族杂环基且碳原子数为6～40的芳胺基中的一种，X选自O原子或S原子，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者选自碳原子数为6～40的芳胺基或者含有芳族杂环基且碳原子数为6～40的芳胺基。该有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化温度，易于形成良好的无定形薄膜，可应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴注入材料应用在有机电致发光器件中，从而能够使得有机电致发光器件实现高亮度，高的量子效率、高的电流效率、高的功率效率以及低的驱动电压的效果。