甲基4-(氯甲酰基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 162226-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基4-(氯甲酰基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: Methyl 4-(chlorocarbonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-carbonochloridoyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 162226-85-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: KAJGPPMEMYFPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-(氯甲酰基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过二维1H-NMR测定，在2：1溶液络合物中合成了两种他士霉素类似物及其与d（CGCAAATTTGCG）2的结合模式。

  摘要：

  在旨在合成作为新型药理学试剂的吡咯am羧酰胺DNA结合剂的研究过程中，通过全合成获得了一系列含有不断增加的吡咯单元的双霉素的氨基甲酸酯类似物。已通过高分辨率1H-NMR和分子模型研究了四吡咯氨基甲酰基4与十二聚体d（CGCAAATTTGCG）2与相应甲酰氨基类似物3的相互作用。任一配体在低药物：DNA比率下均以一种药物和对称的两种药物模式与DNA结合，而在高比率下仅观察到两种药物复合物。在本文中，已通过NMR和分子建模研究了2：1药物DNA复合物的结构，这表明两种类似物在5'的小沟中以相似的方式结合DNA。-AATTT地区。在这两种复合物中，两种药物沿着DNA的互补链对称放置，一个分子的吡咯环与另一分子的吡咯环紧密接触。尽管有五个连续的AT碱基对的另一个区域可用，但是没有观察到药物分子在不同结合位点之间滑动的迹象，例如在具有相同十二聚体的双霉素2：1络合物的情况下，因此表明增加了数目N-甲

  DOI：

  10.1021/jm00007a011
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 甲基4-(氯甲酰基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过二维1H-NMR测定，在2：1溶液络合物中合成了两种他士霉素类似物及其与d（CGCAAATTTGCG）2的结合模式。

  摘要：

  在旨在合成作为新型药理学试剂的吡咯am羧酰胺DNA结合剂的研究过程中，通过全合成获得了一系列含有不断增加的吡咯单元的双霉素的氨基甲酸酯类似物。已通过高分辨率1H-NMR和分子模型研究了四吡咯氨基甲酰基4与十二聚体d（CGCAAATTTGCG）2与相应甲酰氨基类似物3的相互作用。任一配体在低药物：DNA比率下均以一种药物和对称的两种药物模式与DNA结合，而在高比率下仅观察到两种药物复合物。在本文中，已通过NMR和分子建模研究了2：1药物DNA复合物的结构，这表明两种类似物在5'的小沟中以相似的方式结合DNA。-AATTT地区。在这两种复合物中，两种药物沿着DNA的互补链对称放置，一个分子的吡咯环与另一分子的吡咯环紧密接触。尽管有五个连续的AT碱基对的另一个区域可用，但是没有观察到药物分子在不同结合位点之间滑动的迹象，例如在具有相同十二聚体的双霉素2：1络合物的情况下，因此表明增加了数目N-甲

  DOI：

  10.1021/jm00007a011