3,4-二溴-2,5-二噻吩-2-基噻吩 | 917602-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,4-二溴-2,5-二噻吩-2-基噻吩
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-di(thien-2-yl)thiophene
• 英文别名: 3,4-dibromo-2,5-di(2-thienyl)thiophene；3',4'-dibromo-2,2':5',2''-terthiophene；2,5-dithienyl-3,4-dibromothiophene；2,2':5',2''-Terthiophene, 3',4'-dibromo-；3,4-dibromo-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 917602-26-7
• 化学式: C₁₂H₆Br₂S₃
• 分子量: 406.186
• InChiKey: JFUPOLRFHMUFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Plasmonic hybrid nanotubes of fullerene C₆₀-polythiophene-silver or gold nanoparticles: fabrication and enhancement of the Raman scattering

  摘要：

  我们确定了富勒烯 C60-聚噻吩-Ag 或金纳米颗粒 (NP) 的等离子杂化纳米管的表面增强拉曼散射，这些纳米管是通过三噻吩连接的富勒烯 C60 和三噻吩修饰的银纳米颗粒或金纳米颗粒的模板电共聚合成的使用纳米多孔氧化铝膜作为模板。等离子体活性和化学稳定性的结合可能会带来多种新的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc07303g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 四溴噻吩 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到3,4-二溴-2,5-二噻吩-2-基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Ethene-Bridged Terthiophenes

  摘要：

  A method for the facile synthesis of ethene-bridged terthiophenes (EBTTs) in two steps has been developed. The first step is a double Sonogashira coupling between 3',4'-dibromo-2,2':5',2 ''-terthiophene and terminal alkynes to give dialkynylated terthiophenes, and the second step is a cyclization reaction to afford EBTTs. The fundamental physical properties of EBTTs were also studied.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02417

文献信息

• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3
• Cytotoxic (<i>cis</i>,<i>cis</i>-1,3,5-triaminocyclohexane)ruthenium(<scp>ii</scp>)-diphosphine complexes; evidence for covalent binding <i>and</i> intercalation with DNA
  作者：Dan E. Wise、Aimee J. Gamble、Sham W. Arkawazi、Paul H. Walton、M. Carmen Galan、Michael P. O'Hagan、Karen G. Hogg、Joanne L. Marrison、Peter J. O'Toole、Hazel A. Sparkes、Jason M. Lynam、Paul G. Pringle

  DOI：10.1039/d0dt02612c

  日期：——

  with biologically relevant duplex and quadruplex DNA models correlate with the activity observed with A549, A2780 and 293T cell lines, and the degree of activity was found to be sensitive to the chelating diphosphine ligand. A label-free ptychographic cell imaging technique recorded cell death processes over 4 days. The Ru(II) cis-tach diphosphine complexes exhibit anti-proliferative effects, in some cases

  我们报告了具有通式 [RuCl( cis -tach)(diphosphine)] + ( cis -tach = cis – cis -1,3,5 - triaminocyclohexan) 的细胞毒性钌 ( II ) 配合物，其特征在于1 H, 13 C和31 P 1 H} NMR光谱、质谱、X射线晶体学和元素分析。研究了活性物质的水合动力学和稳定性，表明氯配体在 298 K 下被水取代，一级速率常数为 10 -2 –10 -3 s -1，非常适合作为抗肿瘤剂的潜在临床用途。与生物相关双链和四链 DNA 模型的强相互作用与在 A549、A2780 和 293T 细胞系中观察到的活性相关，并且发现活性程度对螯合二膦配体敏感。一种无标记的 ptychographic 细胞成像技术记录了超过 4 天的细胞死亡过程。Ru( II ) cis- tach 二膦配合物表现出抗增殖作用，在某些情况下优于顺铂和其他细胞毒性钌配合物。
• Selective Mono- to Perarylations of Tetrabromothiophene by a Cyclobutene-1,2-diylbisimidazolium Preligand
  作者：Alireza Rahimi、Jan C. Namyslo、Martin H. H. Drafz、Julian Halm、Eike Hübner、Martin Nieger、Nicola Rautzenberg、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/jo201317t

  日期：2011.9.16

  m)tetrafluoroborate is applied as preligand in palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from tetrabromothiophene for the synthesis of mono-, bi-, tri-, and tetraaryl-substituted thiophenes bearing up to four different aryl rings. A synthetic kit for preparations of nine different substitution patterns of arylated thiophenes is presented by application of only one single catalyst system

  （环丁-1-烯-1,2-二基）双（1-甲基咪唑鎓）四氟硼酸酯作为预配体应用于钯催化的从四溴噻吩开始的交叉偶联反应中，以合成单，双，三和四芳基-取代的噻吩带有多达四个不同的芳基环。通过仅使用一个单一的催化剂体系就可以提供一种合成试剂盒，该试剂盒用于制备九种不同的芳基化噻吩取代模式。与DFT计算（预测三芳基-3-溴噻吩和四芳基噻吩在能量上较低的旋转势垒）一致，在相邻的芳基环之间未检测到NOE效应。因此，通过将三芳基-3-溴噻吩还原为2,3,5-三芳基噻吩，随后进行HMBC，HSQC和NOESY NMR测量，阐明了它们合成的区域选择性。此外，
• Direct C-H Arylation as a Chemoselective Single-Step Access to π-Acceptor-π Type Building Blocks
  作者：Kuan-Ming Lu、Wei-Ming Li、Po-Yu Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700762

  日期：2017.11.10

  Different from the traditional multi‐step synthesis, a chemoselective direct C–H arylation is reported for the single‐step synthesis of various useful π–acceptor–π (π–A–π) type building blocks for use in organic electronics. This well‐optimized C–H heteroarylation exhibits good product yields, broad substrate scope, and high functional group compatibility. Applications in the efficient synthesis of

  与传统的多步合成方法不同，据报道，化学合成的直接C–H芳基化反应可用于有机电子中各种有用的π–受体–π（π–A–π）类型构建单元的一步合成。经过充分优化的C–H杂芳基化具有良好的产品收率，广泛的底物范围和高度的官能团相容性。还展示了在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型无金属染料敏化剂的高效合成中的应用。
• Preparation, optical and electrochemical properties of unsymmetrical tetrazaporphyrins with a diarylchalcogenophene unit
  作者：Takeshi Kimura、Tsukasa Nakahodo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110745

  日期：2022.11

  high-resolution FAB MS spectrometry. Optical and electrochemical properties of the products were determined by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry using Ag/AgNO3 as a reference electrode (solvent: dichloromethane; counter electrode: Pt; electrolyte: n-Bu4NClO4). An insoluble thin film was produced on the glassy carbon and ITO electrode surfaces by the electrochemical oxidation of dithienylthienotr

  通过 2,5-二噻吩基-3,4-二氰基噻吩与 2,5-二（烷氧基）邻苯二甲腈在醇锂存在下反应制备不对称取代的四氮杂卟啉，二噻吩基噻吩三（二烷氧基苯并）四氮杂卟啉（烷基 = 丁基和辛基） . 3,4-二氰基噻吩、2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩和 2,5-二苯基-3,4-二氰基硒吩与 2,5-二（辛氧基）邻苯二甲腈的类似反应生成噻吩、二苯基噻吩和二苯基硒代(二辛氧基苯并)四氮杂卟啉。产物的结构通过1 H NMR 光谱和高分辨率 FAB MS 光谱确定。产物的光学和电化学性质通过紫外-可见光谱和使用 Ag/AgNO 的循环伏安法测定3作为参比电极（溶剂：二氯甲烷；对电极：Pt；电解质：n -Bu 4 NClO 4 ）。通过二噻吩基噻吩并三(二丁氧基苯并)四氮杂卟啉的电化学氧化在玻碳和ITO电极表面产生了不溶性薄膜。通过紫外-可见光谱和循环伏安法测定薄膜的光学和电化学性能。使用 DFT 方法和