3,4-二溴-2,5-二甲基己-2,4-二烯 | 88919-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3,4-二溴-2,5-二甲基己-2,4-二烯
• 英文名称: 3,4-Dibromo-2,5-dimethylhexa-2,4-diene
• 英文别名: 3,4-dibromo-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene；3,4-dibromo-2,5-dimethylhexa-2,5-diene；3,4-dibromo-2,5-dimethyl-hexa-2,4-diene；3,4-Dibrom-2,5-dimethyl-hexa-2,4-dien
• CAS: 88919-69-1
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: LJJNVNJVHUIEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-2,5-二甲基己-2,4-二烯 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tetrakis(1-methylethylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Einelektronen-Redox-Reaktionen von Octamethyl [4] radialen：Nachweis der Alternanz geradzahliger Radialene †

  摘要：

  八甲基[4]芳烃的单电子氧化还原反应：均匀的芳烃交替性的证明

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740609
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diiodo-2,5-dimethyl-hexa-2,4-diene 在 溴 作用下， 生成 3,4-二溴-2,5-二甲基己-2,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  Salkind; Rubin; Kruglow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1926, vol. 58, p. 1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Vinyl Thiocyanates by [3,3] Sigmatropic Rearrangement of Isothiocyanates
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Anett Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

  日期：2001.3

  sigmatropic rearrangement, of 3 and the allenyl thiocyanates 4 was established by flash vacuum pyrolysis or by thermolysis in solution. Even the reversible isomerization of the parent compounds 3f and 4f favors the allenyl thiocyanate. In the case of 20, an irreversible rearrangement reaction gave high yields of 2-thiocyanatobuta-1,3-dienes 21. A sequence of two [3,3] migration steps transformed 1

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学
• Nickel-catalysed butatriene cyclizations: a simple and efficient synthesis of radialenes (polymethylenecycloalkanes)
  作者：Masahiko Iyoda、Shigeyoshi Tanaka、Masanori Nose、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39830001058

  日期：——

  4-dihalogeno-2,5-dimethylhexa-2,4-dienes (1) and (5) with tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0) in benzene, tetrahydrofuran, or N,N-dimethylformamide at 50 °C yields octamethyl[4]radialene (2) and/or dodecamethyl[6]radialene (3), in fairly good yields, via co-oligomerisation of 2,5-dimethylhexa-2,3,4-triene (6).

  在苯，四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺中，在苯，四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺中用四（三苯基膦）镍（0）处理3,4-二卤代2,5-二甲基己基2,4-二烯（1）和（5）通过2,5-二甲基六-2,3,4-三烯（6）的共低聚，以相当好的产率产生八甲基[4]]（2）和/或十二甲基[ 6] radi（3）。
• Dupont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 198
  作者：Dupont

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the construction of radialenes by the nickel-catalyzed cyclooligomerization of [3]cumulenes (butatrienes)
  作者：Masahiko. Iyoda、Shigeyoshi. Tanaka、Hiroyuki. Otani、Masanori. Nose、Masaji. Oda

  DOI：10.1021/ja00233a028

  日期：1988.12
• Dupont, Annales de Chimie (Cachan, France), 1913, vol. <8>30, p. 517
  作者：Dupont

  DOI：——

  日期：——