3,4-二溴丁酸 | 16507-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,4-二溴丁酸
• 英文名称: (±)-3,4-dibromobutanoic acid
• 英文别名: 3,4-dibromobutyric acid；3,4-Dibrom-buttersaeure；β.γ-Dibrom-buttersaeure；3.4-Dibrom-butansaeure-(1)；3,4-Dibromobutanoic acid
• CAS: 16507-32-7
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 245.898
• InChiKey: BETGACHBPWABRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴丁酸 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 乙烯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到3,4-二溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  m- 99m-二酰胺-二巯基化物复合物的组织分布特性及其潜在用途，可作为肾脏放射性药物。

  摘要：

  合成了一系列新的配体和基于二酰胺二巯基供体基团的99 99m螯合物，作为99 99m 1,2-双（2-硫代乙酰胺基）乙烷的衍生物，该复合物显示可通过肾小管分泌而排泄。与99mTc螯合可产生单一放射化学产物或预期数量的立体异构体。它们通过高效液相色谱（HPLC）纯化，并在小鼠中评估为潜在的肾小管功能药物。体内性质对官能团的存在，羧酸酯基团官能团的位置异构以及配体的螯合环立体化学敏感。甲基的存在减慢了肾脏的运输，降低了肾脏的特异性。与中心螯合环的乙烯桥稠合的环己基环减少了肾脏排泄，而芳香环则基本消除了肾脏排泄。观察到缓慢的肝胆清除率是另一种排泄方式。极性基团（例如羟基，羧酸根和羧酰胺）以立体化学依赖性方式增加了肾脏排泄率和特异性。鉴定出1,3-双（2-硫代乙酰胺基）-2-羟基丙烷，3,4-双（2-硫代乙酰胺基）丁酸酯和1,8-二巯基-2,7-二氧代-3,6-二氮杂壬酸酯的99mTc螯合物为有希

  DOI：

  10.1021/jm00160a023

文献信息

• Benzamide Derivatives Targeting the Cell Division Protein FtsZ: Modifications of the Linker and the Benzodioxane Scaffold and Their Effects on Antimicrobial Activity
  作者：Valentina Straniero、Lorenzo Suigo、Andrea Casiraghi、Victor Sebastián-Pérez、Martina Hrast、Carlo Zanotto、Irena Zdovc、Carlo De Giuli Morghen、Antonia Radaelli、Ermanno Valoti

  DOI：10.3390/antibiotics9040160

  日期：——

  Filamentous temperature-sensitive Z (FtsZ) is a prokaryotic protein with an essential role in the bacterial cell division process. It is widely conserved and expressed in both Gram-positive and Gram-negative strains. In the last decade, several research groups have pointed out molecules able to target FtsZ in Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and other Gram-positive strains, with sub-micromolar Minimum Inhibitory Concentrations (MICs). Conversely, no promising derivatives active on Gram-negatives have been found up to now. Here, we report our results on a class of benzamide compounds, which showed comparable inhibitory activities on both S. aureus and Escherichia coli FtsZ, even though they proved to be substrates of E. coli efflux pump AcrAB, thus affecting the antimicrobial activity. These surprising results confirmed how a single molecule can target both species while maintaining potent antimicrobial activity. A further computational study helped us decipher the structural features necessary for broad spectrum activity and assess the drug-like profile and the on-target activity of this family of compounds.

  细丝状温敏Z（FtsZ）是一种原核蛋白，在细菌细胞分裂过程中起着重要作用。它在革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株中广泛保守和表达。在过去的十年中，几个研究小组已经指出了一些能够靶向金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和其他革兰氏阳性菌株中的FtsZ的分子，具有亚微摩尔最低抑菌浓度（MICs）。相反，到目前为止还没有发现对革兰氏阴性菌有效的有希望的衍生物。在这里，我们报告了一类苯甲酰胺化合物的结果，这些化合物在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的FtsZ上显示出可比较的抑制活性，尽管它们被大肠杆菌外排泵AcrAB的底物，从而影响了抗菌活性。这些令人惊讶的结果证实了一种单一分子如何可以同时靶向两种物种，同时保持强大的抗
• Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon^®) as a phase screen
  作者：Kevin Pels、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.3762/bjoc.5.75

  日期：——

  In a solvent-free phase-vanishing reaction with PTFE (polytetrafluoroethylene, Teflon^®) tape as the phase screen, a thermometer adapter is utilized to insert a PTFE-sealed tube into the vapor phase above the substrate. Besides avoiding use of solvents, the experimental design is not dependent upon the densities of the reactants and the procedure generates little or no waste while providing the reaction products in high yield and in high purity.

  在无溶剂相消失反应中，使用聚四氟乙烯（Teflon®）胶带作为相屏障，利用温度计适配器将封闭的聚四氟乙烯管插入基底上方的蒸汽相中。除了避免使用溶剂外，实验设计不依赖于反应物的密度，该程序几乎不产生废物，同时以高产率和高纯度提供反应产物。
• Total synthesis of cytotoxic metabolite ( ± )-desmethyldiaportinol from <i>Ampelomyces</i> sp.
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Qasim

  DOI：10.1080/14786419.2013.866111

  日期：2014.2.1

  of 3,5-dimethoxyhomopthalic acid with 3,4-dibromobutanoyl chloride afforded the 3-(2,3-dibromopropyl)-6, 8-dimethoxyisocoumarin in 2–3 min as the pivotal step. The 3,4-dibromobutanoyl chloride was itself synthesised from 3-butenoic acid via bromination in carbon tetrachloride at room temperature to yield 3,4-dibromobutanoic acid followed by reaction with thionyl chloride. The replacement of bromo- by

  从Ampelomyces sp。分离的（±）-desmethyldiaportinol的简明全合成。描述。3,5-二甲氧基高苯甲酸与3,4-二溴丁酰氯的微波辅助环缩合反应在2–3分钟内提供了3-（2,3-二溴丙基）-6，8-二甲氧基异香豆素作为关键步骤。3，4-二溴丁酰氯本身是由3-丁烯酸在室温下在四氯化碳中溴化合成的，得到3,4-二溴丁酸，然后与亚硫酰氯反应。在温和的条件下实现溴取代羟基取代，包括在丙酮和水的混合物中回流以提供（±）-3-（2,3-二羟丙基）-6,8-二甲氧基异香豆素，在完全脱甲基后，得到标题天然产物。
• The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. II. The Fluorination of Organic Carbonyl Compounds¹
  作者：W. R. Hasek、W. C. Smith、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01488a012

  日期：1960.2
• Phase-Vanishing Reactions with PTFE (Teflon) as a Phase Screen
  作者：Nathan J. Van Zee、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.1021/ol901450h

  日期：2009.8.6

  Phase-vanishing reactions are triphasic reactions, which involve a reagent, a liquid perfluoroalkane, and a substrate. In a phase-vanishing reaction with PTFE tape as the phase screen instead of a liquid perfluoroalkane, there is no limitation related to the density of a phase and the denser phase can be in the top layer. The reactions were. faster compared to traditional PV reactions, and it was possible to carry out sequential and tandem reactions and reactions under a reflux.