1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]azetidin-2-one | 115946-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]azetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-one
• CAS: 115946-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: CUIMIZHBFZLBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]azetidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2001 - 2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-iodobut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.

  DOI：

  10.1021/ol062274i

文献信息

• A mild and efficient method for the preparation of n-tosyl amides and lactams
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85848-8

  日期：1988.1

  N-tosyl amides and lactams can be prepared easily and under mild conditions by the inter- or intramolecular condensation of carboxylic acids and secondary sulfonamides. The coupling reagent used is dicyclohexyl-carbodiimide (DCC) in the presence of 4-pyrrolidinopyridine (4-PPY) and the reactions proceed readily, usually in high yield, at room temperature.

  N-甲苯磺酰胺和内酰胺可以轻松地在温和条件下通过羧酸和仲磺酰胺的分子间或分子内缩合制备。在4-吡咯烷基二吡啶（4-PPY）存在下，使用的偶联剂是二环己基-碳二亚胺（DCC），该反应在室温下容易进行，通常以高收率进行。
• SUBSTITUTED 3-PIPERIDONE COMPOUNDS
  申请人：Louie Janis

  公开号：US20130053565A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Described herein are methods for synthesizing substituted 3-piperidone compounds. Notably, substituted 3-piperidones can also be prepared in enantiopure form. The methods may allow for preparation of highly substituted piperidine cores. Also disclosed are 3-piperidone compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本文描述了合成取代3-哌啶酮化合物的方法。值得注意的是，取代3-哌啶酮也可以以对映纯的形式制备。这些方法可能允许制备高度取代的哌啶核。还披露了3-哌啶酮化合物和包含这些化合物的药物组合物。
• N-Activated β-lactams as versatile reagents for acyl carrier protein labeling
  作者：Gitanjeli Prasad、Jon W. Amoroso、Lawrence S. Borketey、Nathan A. Schnarr

  DOI：10.1039/c2ob06846j

  日期：——

  Acyl carrier proteins are critical components of fatty acid and polyketide biosynthesis. Their primary function is to shuttle intermediates between active sites via a covalently bound phosphopantetheine arm. Small molecules capable of acylating this prosthetic group will provide a simple and reversible means of introducing novel functionality onto carrier protein domains. A series of N-activated beta-lactams

  酰基载体蛋白是脂肪酸和聚酮化合物生物合成的关键成分。它们的主要功能是通过共价结合的磷酸泛酰巯基乙胺臂在活性位点之间穿梭中间体。能够酰化该辅基的小分子将提供一种将新功能引入载体蛋白结构域的简单且可逆的方法。准备一系列 N 活化的 β-内酰胺来检查磷酸泛酰巯基乙胺-硫醇的位点特异性酰化。一般来说，发现 β-内酰胺比我们之前研究的 β-内酯更具反应性。证明了对完全取代 apo 形式的酰基载体蛋白的选择性，表明只有磷酸泛酰巯基乙胺硫醇被修饰。N-炔丙基氧羰基的结合提供了用于与荧光团和亲和标记结合的炔柄。通过与传统探针的比较，检查了这些基团在聚酮化合物生物合成关键步骤的机械询问中的效用。总而言之，我们希望本研究中描述的探针可以作为机械审讯的有价值和通用的工具。
• A New Anodic C–N Bond Forming Reaction Useful to Formation of Aziridine, Azetidine, and Pyrrolidine Rings
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Jyoji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.1988.1065

  日期：1988.6.5

  Aziridine, azetidine, and pyrrolidine rings were formed in high yields by anodic oxidation of the corresponding dimethyl α-(ω-tosylaminoalkyl)malonates in methanol containing KI as a mediator.

  通过在含有 KI 作为介体的甲醇中阳极氧化相应的 α-（ω-甲苯磺酰基氨基烷基）丙二酸二甲酯，以高产率形成氮丙啶、氮杂环丁烷和吡咯烷环。
• Inesi, Achille; Casadei, Maria Antonietta; Moracci, Franco Micheletti, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 81 - 88
  作者：Inesi, Achille、Casadei, Maria Antonietta、Moracci, Franco Micheletti、Jugelt, Werner

  DOI：——

  日期：——