3,4-二溴联苯 | 60108-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二溴联苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-4-biphenyl
• 英文别名: 3,4-dibromobiphenyl；3,4-dibromo-biphenyl；3,4-Dibrom-biphenyl；1,2-dibromo-4-phenylbenzene
• CAS: 60108-72-7
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: XIQSOBZINJQGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于其亲脂性，特别是高度溴化的同类物，PBBs倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些PBB化合物通过由苯巴比妥诱导类型的细胞色素P-450催化的微囊膜单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同类物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高度溴化的同类物要么被保留，要么不变地在粪便中排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径、内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。已知的一些诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、对神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2903999010

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴联苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含有螺二苯并环庚烯芴结构的有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含有螺二苯并环庚烯芴结构的有机化合物及其应用，所述含有螺二苯并环庚烯芴结构的化合物通过单键、取代或未取代的：苯基、联苯基或萘基连接含氮的支链。本发明化合物不易结晶，具有良好的成膜性和热稳定性，具有较高的玻璃化温度，合适的HOMO和LUMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，从而更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。

  公开号：

  CN110343048A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,4-二溴联苯
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217

文献信息

• Regioselectivity in the Aryne Cross-Coupling of Aryllithiums with Functionalized 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Manon Begaud、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001283

  日期：2011.1

  Tri- and tetrasubstituted ortho-bromobiaryls have been synthesized in good-to-excellent yields by aryne cross-coupling reactions starting from 1,3-dimethoxybenzene and functionalized 1,2-dibromobenzenes. This study outlines the influence of the 1,2-dibromobenzene precursor as well as the reaction temperature on the outcome of the aryl-aryl bond formation and indicates, in the case of dissymmetrical

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。
• 有机化合物、有机电致发光器件及其应用
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN106892915B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及发光材料领域，具体而言，提供了一种有机化合物、有机电致发光器件及其应用。该有机化合物的结构式如下所示：该化合物可以作为空穴传输层材料或电子阻隔层材料，也可以作为空穴阻隔层材料、电子传输层材料、主体材料、蓝色掺杂材料和覆盖层材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
• The photochemistry of polyhaloarenes XIII. The photohydrodehalogenation of 3,4-dibromobiphenyl
  作者：Peter K. Freeman、Jung-suk Jang、Christian M. Haugen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00407-3

  日期：1996.6

  Irradiation of 3,4-dibromobiphenyl (BpBr2) in acetonitrile resulted in the formation of 4-bromobiphenyl (BpBr) and 3-bromobiphenyl (3-BpBr) in a ratio of 7.6 ± 0.1 up to 22% conversion of starting material. The dependence of the reciprocal of the quantum yield () upon is linear. Reduction of BpBr2 with lithium di-tert-butylbiphenylide generates a 3.6:1.0 ratio of BpBr to 3-BpBr, while photohyrodebromination

  在乙腈中辐照3,4-二溴代联苯（BpBr 2）导致以7.6±0.1的比例形成4-溴代联苯（BpBr）和3-溴代联苯（3-BpBr）高达22％的起始原料转化率。量子产率（）的倒数与线性的关系。用二叔丁基联苯锂还原BpBr 2时，BpBr与3-BpBr的比例为3.6：1.0 ，而在三乙胺存在下BpBr 2的光加氢溴化反应产生的比例为1.8：1.0。通过自由基脱溴来评估确定自由基稳定性的产品在THF中使用Ph 3 SnH的BpBr 2，其BpBr：3-BpBr比率为1.5：1.0。AM1对确定自由基的产物的计算为通过准分子和自由基阴离子中间体合理化产物提供了基础。
• Synthesis of Bromo-, Boryl-, and Stannyl-Functionalized 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes via Diels–Alder or C–H Activation Reactions
  作者：Christian Reus、Nai-Wei Liu、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jo3002936

  日期：2012.4.6

  1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes are key starting materials for the synthesis of benzyne precursors, Lewis acid catalysts, and certain luminophores. We have developed efficient, high-yield routes to functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes, starting from either 1,2-bis(trimethylsilyl)acetylene/5-bromopyran-2-one (2) or 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene (1)/bis(pinacolato)diborane. In the first

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成苯炔前体，路易斯酸催化剂和某些发光体的关键原料。我们已经开发了从1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔/ 5-溴吡喃-2-一（2）或1开始的高效，高产率的功能化4-R-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，2-双（三甲基甲硅烷基）苯（1）/双（频哪醇）二硼烷。在第一个反应中，通过钴催化的Diels-Alder环加成反应获得5（R = Br）。第二个反应通过铱介导的C–H活化进行，并提供8（R = Bpin）。除了用作铃木试剂外，化合物8还可以用CuBr 2转化为5在我的i-PrOH /甲醇/ H 2 O.锂溴上交换5，随后添加的Me 3的SnCl，给出10（R = SnMe 3），我们已经申请了Stille偶联反应。在5和8之间的Pd催化的C–C偶联反应会生成相应的四甲硅烷基联苯衍生物。溴衍生物5与富电子以及贫电子的苯基硼酸完全进行Suzuki反应。
• The Preparation of 3,4-Dibromodiphenyl
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01298a047

  日期：1936.7