<1R-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethysilyl)oxy>-1-O-(dimethylamidino)-2-cyclopentene | 174810-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1R-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethysilyl)oxy>-1-O-(dimethylamidino)-2-cyclopentene
• 英文别名: [(1R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl] N,N-dimethylcarbamimidate
• CAS: 174810-41-4
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 404.625
• InChiKey: TULIIBRJROJGLL-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethysilyl)oxy>-1-O-(dimethylamidino)-2-cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,5R)-8-exo-benzyloxymethyl-3-dimethylamino-6-exo,7-endo-dihydroxy-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>octan-3-ene
  参考文献：
  名称：

  葡糖异黄素假二糖的合成：有效的汞（II）介导的环化的使用

  摘要：

  由环戊二烯基th以11个步骤制备标题化合物1a。假二糖1a的关键成分（-）-allosamizoline 2从已知的环戊烯4开始，分两步合成氨基亚氨酸酯5，然后形成三氟乙酸汞（II）介导的环化和自由基氧合。6- O-苄基-（-）-allosamizoline 8与恶唑啉糖基供体11的区域选择性和立体定向偶联以及随后的脱保护提供了β-1,4-伪二糖1a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02230-9
• 作为产物：
  描述：

  <1(R)-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopenten-1-ol 、 二甲基氢胺 在 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到<1R-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethysilyl)oxy>-1-O-(dimethylamidino)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  葡糖异黄素假二糖的合成：有效的汞（II）介导的环化的使用

  摘要：

  由环戊二烯基th以11个步骤制备标题化合物1a。假二糖1a的关键成分（-）-allosamizoline 2从已知的环戊烯4开始，分两步合成氨基亚氨酸酯5，然后形成三氟乙酸汞（II）介导的环化和自由基氧合。6- O-苄基-（-）-allosamizoline 8与恶唑啉糖基供体11的区域选择性和立体定向偶联以及随后的脱保护提供了β-1,4-伪二糖1a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02230-9

文献信息

• Synthesis of the glucoallosamidin pseudo-disaccharide: Use of an efficient Hg(II) mediated cyclization
  作者：William D. Shrader、Barbara Imperiali

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02230-9

  日期：1996.1

  title compound 1a was prepared from cyclopentadienylthallium in 11 steps. The key component of the pseudo-disaccharide 1a, (−)-allosamizoline 2, was synthesized in 2 steps starting from the known cyclopentene 4 by formation of the aminoimidate 5 followed by a mercury(II)trifluoroacetate mediated cyclization and radical oxygenation. Regioselective and stereospecific coupling of 6-O-benzyl-(−)-allosamizoline8

  由环戊二烯基th以11个步骤制备标题化合物1a。假二糖1a的关键成分（-）-allosamizoline 2从已知的环戊烯4开始，分两步合成氨基亚氨酸酯5，然后形成三氟乙酸汞（II）介导的环化和自由基氧合。6- O-苄基-（-）-allosamizoline 8与恶唑啉糖基供体11的区域选择性和立体定向偶联以及随后的脱保护提供了β-1,4-伪二糖1a。