o-(1'-butenyl)bromobenzene | 84904-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(1'-butenyl)bromobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-but-1-enylbenzene；1-bromo-2-but-1-enylbenzene
• CAS: 84904-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: NWXAJQHWQAKTQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 o-(1'-butenyl)bromobenzene 在 正丁基锂 、 乙醇 、 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 t-butyl-o-(1'-butenyl)phenyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Atmaram, Shiravanate; Forrester, Alexander R.; Gill, Melvyn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 641 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  propylidenetriphenylphosphorane 、 邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 o-(1'-butenyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二取代烯烃的分子内加氢酰化反应，用于合成2-取代的茚满酮

  摘要：

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.057

文献信息

• Photochemical studies on aromatic γ,δ-epoxy ketones: efficient synthesis of benzocyclobutanones and indanones
  作者：Yutian Shao、Chao Yang、Weijun Gui、Yang Liu、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c2cc17960a

  日期：——

  Irradiation of terminal aromatic gamma,delta-epoxy ketones with a 450 W UV lamp led to Norrish type II cyclization/semi-pinacol rearrangement cascade reaction which formed the benzocyclobutanones containing a full-carbon quaternary center, whereas irradiation of substituted aromatic gamma,delta-epoxy ketones led to the indanones through a photochemical epoxy rearrangement and 1,5-biradicals cyclization

  用450 W紫外线灯照射末端芳香族γ-δ-环氧酮会导致Norrish II型环化/半频哪醇重排级联反应，从而形成含有全碳四元中心的苯并环丁酮，而辐照取代的芳香族γ-δ-酮环氧酮通过光化学环氧重排和1,5-双自由基环化串联反应生成茚满酮。
• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation of Ortho-Substituted Cinnamyl Bromides with Grignard Reagents
  作者：Nathalie C. van der Molen、Theodora D. Tiemersma-Wegman、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00371

  日期：2015.5.15

  A highly efficient method for the copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation of ortho-substituted cinnamyl bromides with Grignard reagents is reported. The use of a catalytic system comprising CuBr·SMe2 and TaniaPhos as chiral ligands gives rise to a range of branched products with excellent regio- and enantioselectivity.

  据报道，用格氏试剂对邻位取代的肉桂基溴化物进行铜催化的不对称烯丙基烷基化的高效方法。使用包含CuBr·SMe 2和TaniaPhos作为手性配体的催化体系可产生一系列具有优异的区域选择性和对映选择性的支化产物。
• A Synthetic Route to 2-Alkyl Indoles via Thiophenol-Mediated Ring-Opening of <i>N</i>-Tosylaziridines Followed by Copper Powder-Mediated C–N Cyclization/Aromatization
  作者：Masthanvali Sayyad、Yerramsetti Nanaji、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02251

  日期：2015.12.18

  A simple strategy for the syntheses of 2-alkyl indoles via regioselective ring-opening of 2-(2-haloaryl)-3-alkyl-N-tosylaziridines with thiophenol, followed by copper powder-mediated intramolecular C-N cyclization and subsequent aromatization by the elimination of thiophenol, with good yields is described. Utilizing this protocol, 2-carboxyindole has been synthesized easily.
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。
• Atmaram, Shiravanate; Forrester, Alexander R.; Gill, Melvyn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 641 - 648
  作者：Atmaram, Shiravanate、Forrester, Alexander R.、Gill, Melvyn、Napier, Russell J.、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——