α-methylchalcoside | 28072-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-methylchalcoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R)-2,4-dimethoxy-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 28072-66-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: LOYFMRVEBZCEAP-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylchalcoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 methyl O²-benzoyl-O³-methyl-α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基有机金属控制无环立体化学的方法及其在碳水化合物合成中的应用

  摘要：

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87354-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 α-methylchalcoside
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1，2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第17部分：由（2 S，6 R）-2-苄氧基-6-甲基-3,6-二氢-2 H-吡喃，（2 R，6 R）衍生的顺式和反式氧化物的合成和开环反应-和（2 S，6 R）-2-甲氧基-6-甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00578-1

文献信息

• Syntheses of deoxyhexoses from diastereoisomerically pure hetero-Diels-Alder adduct
  作者：Tomasz Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00159-2

  日期：1997.3

  Syntheses of deoxyhexoses are presented. The concept is based on the functionalization of enantiomerically pure 6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran, which is easily synthesized by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction. Methyl 4,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside, methyl alpha-D-chalcoside and methyl alpha-D-desosanimide are synthesized. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A simple synthesis of dl-chalcose
  作者：Samuel Danishefsky、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jo00347a053

  日期：1982.4
• Allylic organometallic way to control acyclic stereochemistry and its application to the synthesis of carbohydrates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87354-x

  日期：1985.4

  The Cram/anti-Cram selectivity in the reactions of allylmetals with aldehydes and the erythro/threo selectivity in the reactions of substituted allylic organometallic compounds with other aldehydes can be controlled by the metal (M). Based on both selectivities, we can predict the diastereofacial selectivity of more complex systems. Finally, 1-O-methyl-2,6-dideoxyhexose and 1-O,3-O-dimethyl-4,6-dideoxyhexose

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Part 17: Synthesis and opening reactions of cis- and trans-oxides derived from (2S,6R)-2-benzyloxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran, (2R,6R)- and (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00578-1

  日期：2002.7

  The regiochemical behavior of the title deoxy anhydrosugars, prepared in an enantioselective way starting from methyl α-d-glucopyranoside, was examined in opening reactions, both under standard and chelating conditions. The results clearly indicate the influence of the reaction conditions and the importance of the relative orientation of the methyl group with respect to the oxirane ring on the regiochemical

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。