4-methyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzenesulfonamide | 35129-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(1,1,3,3-Tetramethyl-butyl)-toluol-4-sulfonamid；[(4-Methylphenyl)sulfonyl](1,1,3,3-tetramethylbutyl)amine
• CAS: 35129-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 283.435
• InChiKey: RZZDYMWSZVIIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 N-fluoro-4-methyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在多组分反应中铜催化的磺酰胺和羧酰胺的远程C（sp3）-H硫代磷酸酯化反应。

  摘要：

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00044
• 作为产物：
  描述：

  叔辛胺 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢原子转移和芳基迁移策略用于活化烯烃的芳基烷基化

  摘要：

  在此，我们描述了通过氢原子转移和芳基迁移策略铜催化的活化烯烃芳基烷基化。该反应通过自由基介导的连续迁移途径进行，使用N-氟磺酰胺作为烷基源。分子内氢原子转移形成的伯、仲、叔烷基自由基进行得很顺利。该方法是合成具有季碳中心的各种酰胺衍生物的有效方法，具有良好的收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01427

文献信息

• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Amination of Carboxamides
  作者：Qing-Qiang Min、Jia-Wen Yang、Meng-Juan Pang、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00829

  日期：2020.4.3

  Here we report a method for the site-selective intermolecular C(sp3)–H amination of carboxamides by merging transition-metal catalysis and the hydrogen atom transfer strategy. The reaction proceeds through a sequence of favorable single-electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and C–N cross-coupling steps, thus allowing access to a series of desired products. This reaction could accommodate a

  在这里，我们报告通过结合过渡金属催化和氢原子转移策略进行羧酰胺的位点选择性分子间C（sp 3）-H胺化的方法。反应通过一系列有利的单电子转移，1,5-氢原子转移和C–N交叉偶联步骤进行，因此可以得到一系列所需的产物。该反应可容纳多种多样的氮亲核试剂，并显示出优异的化学选择性和官能团相容性。
• Copper-Catalyzed, Interrupted Remote Fluoromethylthiolation of Unactivated C(sp3)-H Bonds
  作者：Fan Yu、Wengui Wang、Shoufeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00336

  日期：2024.3.15

  An efficient copper-catalyzed selective fluoromethylthiolation of an inert δ-C(sp3)–H bond in sulfonamides was reported. In the presence of a copper catalyst and PhSO2SRf, the radical generated through 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) was sufficiently trapped by PhSO2SRf, instead of copper, which was prevalent in metal-catalyzed radical-relay processes, incorporating a fluoromethylthio group into molecules

  报道了磺酰胺中惰性 δ-C(sp 3 )-H 键的高效铜催化选择性氟甲基硫基化反应。在铜催化剂和PhSO 2 SR f的存在下，通过1,5-氢原子转移（HAT）产生的自由基被PhSO 2 SR f充分捕获，而不是金属催化自由基继电器中普遍存在的铜。过程，将氟甲硫基结合到分子中。通用的底物范围和温和的条件使该方法在医药和农用化学品中具有广泛的潜在应用。
• The Aminolysis of N-Nitrotoluenesulfonamides¹
  作者：William D. Emmons、Jeremiah P. Freeman

  DOI：10.1021/ja01627a083

  日期：1955.11
• 329. The acid-catalysed heterolysis of amides with alkyl-nitrogen fission (A AL)
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9600001633

  日期：——
• A Direct Method for Reductive Deamination of Aliphatic Amines
  作者：Alex. Nickon、Ada S. Hill

  DOI：10.1021/ja01060a040

  日期：1964.3