6-thiapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,7,11,13,15,17,19-nonaene-3,9-dione | 78076-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-thiapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,7,11,13,15,17,19-nonaene-3,9-dione
• CAS: 78076-70-7
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂S
• 分子量: 314.364
• InChiKey: OUKZSALXWGFLDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  571.1±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.2h， 生成 6-thiapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,7,11,13,15,17,19-nonaene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩二甲酸酐的热解作为制备五元杂芳烃的途径

  摘要：

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和

  DOI：

  10.1021/ja00400a046

文献信息

• REINECKE M. G.; NEWSON J. G.; CHEN LAO-JER, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 10, 2760-2769
  作者：REINECKE M. G.、 NEWSON J. G.、 CHEN LAO-JER

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和