1-(6,6-Dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)octan-1-ol | 122762-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(6,6-Dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)octan-1-ol
• CAS: 122762-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: SXMHDUNUGSDYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,6-Dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)octan-1-ol 在 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(1-Hydroxyoctyl)cyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 、 正辛醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1-(6,6-Dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6

文献信息

• Applications of metalated cyclopropenone ketals in a general synthesis of cyclopropenones. An efficient synthesis of the antibiotic penitricin
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Matsuzawa、Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Yoshimitsu Miyachi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00281a001

  日期：1989.9