methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate | 31843-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methyl ester；1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4caboxylic acid methyl ester；methyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 31843-61-5
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₉
• 分子量: 571.543
• InChiKey: XRQMXNRJZQPBAR-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 以73%的产率得到methyl 1-(β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 8-aza-3-deazaguanosine [6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-υ-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one] via a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  8-Aza-3-deazaguanosine（2）已通过一种使用1,3-偶极环加成反应制备的路线制备。 2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基叠氮化物（13）与甲基4-羟基-2-丁炔酸酯（11）的反应提供了结晶甲基5-羟甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（14）的良好产率。 然后使用一系列官能团转化将14转化为甲基5-氰甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（19）。 19与液氨的处理不仅有效去除了阻断基，而且还对酯功能进行了氨解作用，然后进行了环附加反应，从而提供了8-aza-3-deazaguanosine（2）。 这些核苷的结构是基于质子nmr光谱数据和核Overhauser增强数据建立的。 本研究获得的核苷还通过化学降解序列转化为在我们实验室早期工作中获得的核苷。 本研究还提供了一些在早期研究中获得的三唑核苷结构的确凿证据。

  DOI：

  10.1139/v80-407
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 8-aza-3-deazaguanosine [6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-υ-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one] via a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  8-Aza-3-deazaguanosine（2）已通过一种使用1,3-偶极环加成反应制备的路线制备。 2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基叠氮化物（13）与甲基4-羟基-2-丁炔酸酯（11）的反应提供了结晶甲基5-羟甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（14）的良好产率。 然后使用一系列官能团转化将14转化为甲基5-氰甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（19）。 19与液氨的处理不仅有效去除了阻断基，而且还对酯功能进行了氨解作用，然后进行了环附加反应，从而提供了8-aza-3-deazaguanosine（2）。 这些核苷的结构是基于质子nmr光谱数据和核Overhauser增强数据建立的。 本研究获得的核苷还通过化学降解序列转化为在我们实验室早期工作中获得的核苷。 本研究还提供了一些在早期研究中获得的三唑核苷结构的确凿证据。

  DOI：

  10.1139/v80-407

文献信息

• 1,2,3-Triazole nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US03968103A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  Novel substituted 1,2,3-triazole nucleosides such as 4-R'-2-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole wherein R' is a nitro, carboxylic acid ester, cyano, carboxamide or thiocarboxamide group are prepared by a procedure entailing fusion of an appropriately substituted 1,2,3-triazole with a tetra-0-acyl blocked ribofuranose. The resulting compounds exhibit significant antimicrobial activity in in vitro testing or are useful in preparing compounds which exhibit such activity.

  本发明提供了一种新型的替代1,2,3-三唑核苷类化合物，例如4-R'-2-.beta.-D-核糖呋喃基-1,2,3-三唑，其中R'为硝基、羧酸酯、氰基、羧酰胺或硫代羧酰胺基团。该化合物的制备方法包括将适当取代的1,2,3-三唑与四个O-酰基阻滞的核糖呋喃糖融合。所得化合物在体外测试中表现出显著的抗微生物活性，或可用于制备表现出此类活性的化合物。
• US3968103A
  申请人：——

  公开号：US3968103A

  公开（公告）日：1976-07-06
• The synthesis of 8-aza-3-deazaguanosine [6-amino-1-(β-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)-υ-triazolo[4,5-<i>c</i>]pyridin-4-one] via a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Robert A. Earl、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1139/v80-407

  日期：1980.12.1

  8-Aza-3-deazaguanosine (2) bas been prepared via a route which used a 1,3-dipolar cycloaddition reaction to provide a key intermediate. The reaction of 2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl azide (13) with methyl 4-hydroxy-2-butynoate (11) provided a good yield of crystalline methyl 5-hydroxymethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-υ-triazole-4-carboxylate (14). A series of functional group transformations were then used to convert 14 into methyl 5-cyanomethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-υ-triazolo-4-carboxylate (19). Treatment of 19 with liquid ammonia effected not only a smooth removal of the blocking groups, but also an aminolysis of the ester function which was then followed by a ring annulation to provide 8-aza-3-deazaguanosine (2). The structures of these nucleosides were established on the basis of proton nmr spectral data and nuclear Overhauser enhancement data. The nucleosides obtained in this study were also converted through a chemical degradation sequence into nucleosides which had been obtained during an earlier work from our laboratory. The present study also provides unequivocal proof of the structures of some triazole nucleosides obtained in the earlier study.

  8-Aza-3-deazaguanosine（2）已通过一种使用1,3-偶极环加成反应制备的路线制备。 2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基叠氮化物（13）与甲基4-羟基-2-丁炔酸酯（11）的反应提供了结晶甲基5-羟甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（14）的良好产率。 然后使用一系列官能团转化将14转化为甲基5-氰甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（19）。 19与液氨的处理不仅有效去除了阻断基，而且还对酯功能进行了氨解作用，然后进行了环附加反应，从而提供了8-aza-3-deazaguanosine（2）。 这些核苷的结构是基于质子nmr光谱数据和核Overhauser增强数据建立的。 本研究获得的核苷还通过化学降解序列转化为在我们实验室早期工作中获得的核苷。 本研究还提供了一些在早期研究中获得的三唑核苷结构的确凿证据。