3-butylamino-N,N-dimethyl-(Z)-2-butenamide | 827574-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butylamino-N,N-dimethyl-(Z)-2-butenamide
• 英文别名: (Z)-3-(butylamino)-N,N-dimethylbut-2-enamide
• CAS: 827574-12-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: CFCYTXQGBJSYEF-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 3-butylamino-N,N-dimethyl-(Z)-2-butenamide 在 diethylzinc 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2-acetyl-3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  通过将烯醇锌添加到未活化的炔烃中，立体选择性地合成四取代的烯烃。

  摘要：

  [反应：见正文]在化学计量或催化量的二乙基锌存在下，β-氨基巴豆酰胺与1-炔烃进行顺序加成/异构化反应，水解后生成高度立体选择性的α-亚烷基β-二羰基化合物方式。该方法补充了此类化合物的常规Knoevenagel合成，涉及原料的选择以及产物的范围和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol048131i
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 、 正丁胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-butylamino-N,N-dimethyl-(Z)-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  通过将烯醇锌添加到未活化的炔烃中，立体选择性地合成四取代的烯烃。

  摘要：

  [反应：见正文]在化学计量或催化量的二乙基锌存在下，β-氨基巴豆酰胺与1-炔烃进行顺序加成/异构化反应，水解后生成高度立体选择性的α-亚烷基β-二羰基化合物方式。该方法补充了此类化合物的常规Knoevenagel合成，涉及原料的选择以及产物的范围和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol048131i

文献信息

• Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Aldol Condensation Sequences to 1-Acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes
  作者：Thomas Müller、Oana Schramm (née Dediu)

  DOI：10.1055/s-2006-947352

  日期：2006.8

  The microwave-accelerated consecutive reaction of electron deficient (hetero)aryl bromides 1, (hetero)aryl propargyl alcohols 2, and enamino carbonyl compounds 6 or 8 furnishes 1-acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes 7 or 6-N,N-dimethyl carbamoyl-cyclohexenones 9, respectively, in good yields in the sense of a one-pot coupling-isomerization-enamine addition-aldol condensation sequence.

  微波加速的连贯反应中，电子缺乏的（杂）芳基溴化物1、（杂）芳基丙炔醇2以及烯胺羰基化合物6或8，分别以良好的收率生成1-乙酰基-2-氨基环己-1,3-二烯7或6-N,N-二甲基氨基甲酰基环己烯酮9，这一过程可以看作是一个锅内耦合-异构化-烯胺加成-醛醇缩合的序列反应。