2-bromo-7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid dimethylamide | 657433-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromo-7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid dimethylamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N,7-trimethyl-3-oxooct-6-enamide
• CAS: 657433-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: KUNAEWIFLPWOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid dimethylamide 在 三乙基硼 、 氧气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-bromo-7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009

文献信息

• Lewis acid-catalyzed atom transfer radical cyclization of unsaturated β-keto amides
  作者：Dan Yang、Yi-Long Yan、Ka-Lun Law、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.009

  日期：2003.12

  acid-catalyzed atom transfer radical cyclization reactions of olefinic α-bromo β-keto amides were investigated. It was found Lewis acid Yb(OTf)3 or Mg(ClO4)2 not only promoted the cyclization reactions, but also resulted in excellent trans stereocontrol in the cyclization products. With the catalysis of Lewis acid Yb(OTf)3 or Mg(ClO4)2 at −78°C in the presence of Et3B/O2, the cyclization reactions of C-olefinic

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。