5-(4-Methoxyphenyl)-3-oxido-2-phenyl-1,3-thiazol-3-ium | 1016990-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-oxido-2-phenyl-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 1016990-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: MYXOXAYDJLAPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxyphenyl)-3-oxido-2-phenyl-1,3-thiazol-3-ium 、 3,5-二甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylthiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  C2、C5 和 C4 AzoleN-氧化物直接芳基化，包括室温反应

  摘要：

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja7107068
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-苯基噻唑3-氧化物 在 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到5-(4-Methoxyphenyl)-3-oxido-2-phenyl-1,3-thiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  C2、C5 和 C4 AzoleN-氧化物直接芳基化，包括室温反应

  摘要：

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja7107068

文献信息

• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——