3,4-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑 | 61314-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-p-tolyl-isoxazole
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole；3,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 61314-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VCDBCBHZUQJKQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-2-methyl-1-(p-tolyl) butan-1-one 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  3-磺酰氧基亚氨基-2-甲基-1-苯基-1-丁酮的中性酮和戊酸酯形式的对比C和O原子反应性

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了在碱性（DABCO和t- BuOK）和酸性（AcOH和TFA）条件下3-磺酰氧基亚氨基-2-甲基-1-苯基-1-丁酮（1）的分子内环化机理。。酮，烯醇和烯醇化物形式1可以得到不同的分子内环化的产品（2，3，4），根据条件。1在碱性条件下的反应结果表明，中性烯醇（DABCO）和阴离子烯醇化物（t-BuOK），而在酸性条件下（AcOH和TFA）的结果表明涉及中性酮，该中性酮表现出由氧孤对电子（O原子反应性）和碳σ电子（C原子反应性）引起的反应性。DABCO中的中性烯醇提供2 H- azirine 4。另一方面，由酮形式和由烯醇化物形式产生的产物（异恶唑2和恶唑3）是相同的，但是反应机理显然不同。结果表明，中性酮在3-磺酰氧基亚氨基-2-甲基-1-苯基-1-丁酮体系中具有类似环境的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02573

文献信息

• Etude dans la série des radicaux hétérocycliques: partie XIV. Radicaux diméthyl-3, 4-isoxazolyl-5. Réactivité en série aromatique et hétéroaromatique: nouvelle voie d'accès à des diméthyl-3, 4-isoxazoles subsitués en C(5) par des groupements aryle et hété
  作者：Gaston Vernin、Chhan Siv、Svend Treppendahl、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19760590531

  日期：1976.7.14

  The aprotic decomposition of 5-amino-3, 4-dimethyl-isoxazole with excess isoamyl nitrite in aromatic solvents (alkylbenzenes, polyalkylbenzenes, anisole etc.) and in heteroaromatic solvents (thiophene, 2, 4-dimethylthiazole, pyridine, 4-alkylpyridines, dimethyl- and trimethyl-pyridines) leads to 5-aryl- and 5-heteroaryl-isoxazoles in yields of about 40%. This method provides a new way of obtaining

  在芳族溶剂（烷基苯，聚烷基苯，苯甲醚等）和杂芳族溶剂（噻吩，2，4-二甲基噻唑，吡啶，4-烷基吡啶， （二甲基和三甲基吡啶）产生5-芳基-和5-杂芳基-异恶唑，产率为约40％。该方法提供了一种在碘存在下通过质子分解相应的胺来获得5-碘-3，4-二甲基-异恶唑的新方法（收率：30％）。
• The thermolysis of benzyl cobaloximes: A new one step synthesis of 5-arylisoxazoles
  作者：Trevor Brown、Alan Dronsfield、Anne Jablonski、Alan-Shaun Wilkinson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01059-3

  日期：1996.7

  When benzyl cobaloximes are either dry-distilled or boiled in xylene solution they afford the corresponding 5-arylisoxazoles in moderate to good yields.

  当将苄基钴肟肟干馏或在二甲苯溶液中煮沸时，它们以中等至良好的产率提供相应的5-芳基异恶唑。
• US20140256728A1
  申请人：——

  公开号：US20140256728A1

  公开（公告）日：2014-09-11