[(E)-5-phenylpent-2-enyl] methanesulfonate | 1027473-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-5-phenylpent-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1027473-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: YLRPBGOCOKXNKB-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-5-phenylpent-2-enyl] methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(E)-7-phenylhept-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁三羰基稳定的戊二烯阳离子作为级联多环化反应的引发剂：八氢菲的非对映选择性进入

  摘要：

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo048557a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-phenylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 [(E)-5-phenylpent-2-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁三羰基稳定的戊二烯阳离子作为级联多环化反应的引发剂：八氢菲的非对映选择性进入

  摘要：

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo048557a

文献信息

• Understanding Six-Membered NHC-Copper(I) Allylic Borylation Selectivity by Comparison with other Catalysts and Different Substrates
  作者：Michael Shatruk、D. McQuade、Minyoung Jo、Daniel Rivalti、Andrew Ehle、Alina Dragulescu-Andrasi、Manuel Hartweg

  DOI：10.1055/s-0037-1610325

  日期：2018.12

  We recently introduced a family of 6-NHC-Cu(I) catalysts that exhibit highest selectivities (regio- and enantio-) exclusively when aryl ethers are used as the leaving group. Understanding the match ­between a catalyst and leaving group remains elusive. We sought to increase our understanding of this system by comparing our catalyst’s ­activity with other catalysts using substrates that contain different leaving groups. Our objective is to better understand the regioselectivity–leaving group combinations. We also observed that our catalyst functioned best when methanol was used as an additive. We examined the selectivities as a function of other protic additives. Finally, we wanted to understand the regioselectivity–enantioselectivity relationship with regards to internal versus terminal leaving groups. Overall, we demonstrate that matching leaving group and catalyst is important and that for our extended aromatic ligand the use of aromatic leaving groups is a unique pairing. We also demonstrate that the leaving group is also critical for controlling both types of selectivity.

  我们最近推出了一系列6-NHC-Cu(I)催化剂，当芳基醚作为离去基团时，这些催化剂表现出最高的选择性（区域性和对映选择性）。催化剂和离去基团之间的匹配关系仍然不清楚。我们试图通过使用含有不同离去基团的底物来比较我们催化剂的活性与其他催化剂的活性，以增加对该系统的理解。我们的目标是更好地理解区域选择性和离去基团的组合。我们还观察到，当甲醇被用作添加剂时，我们的催化剂的功能最佳。我们检查了其他质子性添加剂的选择性。最后，我们想了解内部和末端离去基团与区域选择性-对映选择性关系之间的关系。总的来说，我们证明了匹配离去基团和催化剂的重要性，并且对于我们的扩展芳香配体，使用芳香离去基团是一种独特的配对。我们还证明，离去基团对于控制两种类型的选择性也是至关重要的。
• Regioselective Alkynylation of Allylic Phosphates with Alkynyl Copper Reagents
  作者：Shunki Mamada、Narihito Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.202300056

  日期：——

  We developed a regioselective alkynylation of allylic phosphates with alkynyl copper reagents. The reaction gave 1,4-enynes independent of steric hindrance or electronic effects of the substrate or nucleophile. Then, we efficiently synthesized intermediates in the synthesis of lipid metabolites using this reaction.

  我们用炔基铜试剂开发了烯丙基磷酸酯的区域选择性炔基化反应。该反应产生 1,4-烯炔，不受底物或亲核试剂的空间位阻或电子效应影响。然后，我们使用该反应有效地合成了脂质代谢物合成中的中间体。
• Iron Tricarbonyl Stabilized Pentadienyl Cation as Initiator for Cascade Polycyclizations:  A Diastereoselective Entry into Octahydrophenanthrenes
  作者：Anthony J. Pearson、Victor P. Ghidu

  DOI：10.1021/jo048557a

  日期：2004.12.1

  A new example is provided of completely diastereoselective polycyclization, affording the octahydrophenanthrene framework. Generation of an iron tricarbonyl stabilized pentadienyl carbocation is the triggering event of the cascade reaction. The carbocation is generated by anchimerically assisted regiospecific protonation of a double bond adjacent to the iron tricarbonyl diene moiety. Tetrafluoroboric

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。