4-Cyano-2-nitrodiphenylamin | 16588-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-2-nitrodiphenylamin
• 英文别名: 3-Nitro-4-(phenylamino)benzonitrile；4-anilino-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 16588-23-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: FEQBPFGUGQALQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  396.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-2-nitrodiphenylamin 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-氰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Preston et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 500,503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 4-Cyano-2-nitrodiphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Schoepff, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small Sequence‐Sensitive Compounds for Specific Recognition of the G⋅C Base Pair in DNA Minor Groove
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Pu Guo、Hadir Shoeib、Ananya Paul、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1002/chem.201904396

  日期：2020.4.6

  series of small size diamidines with thiophene and modified N -alkylbenzimidazole σ-hole module represent specific binding to single G·C base pair (bp) DNA sequence. The variation of N -alkyl or aromatic rings were sensitive to microstructure of DNA minor groove. Thirteen new compounds were synthesized to test their binding affinity and selectivity. The dicyanobenzimidazoles needed to synthesize the

  一系列新型小尺寸二脒与噻吩和修饰的 N-烷基苯并咪唑 σ 孔模块代表与单个 G·C 碱基对 (bp) DNA 序列的特异性结合。N-烷基或芳香环的变化对DNA小沟的微观结构敏感。合成了十三种新化合物来测试它们的结合亲和力和选择性。合成目标二脒所需的二氰基苯并咪唑是通过不同醛与不同3-氨基-4-（烷基-或苯基-氨基）苯甲腈的缩合/环化反应制备的。最终的二脒使用双三甲基甲硅烷基氨基锂(LiN[Si(CH 3 ) 3 ] 2 )或Pinner方法合成。通过生物传感器-SPR、荧光光谱、DNA热熔解、ESI-MS光谱、圆二色性和分子动力学等多种生物物理方法研究，与相似序列AAATTT和AAAGCTTT相比，新合成的化合物对AAAGTTT表现出很强的结合力和选择性。荧光光谱测定的结合亲和力结果与生物传感器-SPR获得的结果一致。这些小尺寸单 G·C bp 高度特异性结合物扩展了未来生物应用的化合物数据库。
• Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel N-(Alkyl)-2-Phenyl-1H-Benzimidazole-5-Carboxamidines
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.3390/10111377

  日期：——

  A series of 22 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5- carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against S. aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA), E. coli, E. faecalis and for antifungal activity against C. albicans. Compound 59 [1-(2,4-dichlorobenzyl)-N- (2-diethylaminoethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamidine], with a 3

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。
• Synthesis and Potent Antimicrobial Activities of Some Novel Retinoidal Monocationic Benzimidazoles
  作者：Zeynep Ates-Alagöz、Mehmet Alp、Canan Kus、Sulhiye Yildiz、Erdem Buyukbingöl、Hakan Göker

  DOI：10.1002/ardp.200500168

  日期：2006.2

  8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydronaphthalen‐2‐yl)‐1H‐benzimidazole‐5‐carboxamidine analogues were synthesized for their antibacterial and antifungal activities against S. aureus, Methicillin‐resistant S. aureus (MRSA), C. albicans, and C. krusei. MIC values of the targeted compounds 43‐58 are comparable to those of Fluconazole and Sultamicillin. The most potent compounds, 51 and 53, showed MIC values as 0.78 and

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。
• PHENAZINE SYNTHESES. IV.¹ NITRILES
  作者：DONALD L. VIVIAN、JONATHAN L. HARTWELL、HENRY C. WATERMAN

  DOI：10.1021/jo01124a013

  日期：1955.6
• Borsche; Stackmann; Makaroff-Semljanski, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2230
  作者：Borsche、Stackmann、Makaroff-Semljanski

  DOI：——

  日期：——