5-p-methoxyphenyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 118787-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-p-methoxyphenyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-(4-Methoxyphenyl)-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 118787-62-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: LORDMKGLLKRCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-p-methoxyphenyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of ?,?-unsaturated ketones with 3-amino-1,2,4-triazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473331

文献信息

• Triazolopyrimidines: Synthesis of Aryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines by Doebner-Miller Reaction and their Antibacterial Activity
  作者：Mahrzadi Noureen Shahi、Najma Perveen、Muhammad Naeem Khan、Samia Khakwani、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20058

  日期：——

  Novel aryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines (3-23) were prepared in good yields from corresponding 3-amino-1,2,4-triazoles by employing Doebner-Miller reaction. In some reactions intermediate dihydro products (3, 7, 17, 19, 23) were also isolated and identified. These compounds showed only mild antibacterial activity.

  新型芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶（3-23）通过多布纳-米勒反应从相应的3-氨基-1,2,4-三唑制备得到了良好的收率。在一些反应中，中间的二氢产物（3, 7, 17, 19, 23）也被分离并鉴定。这些化合物仅显示轻微的抗菌活性。
• Synthesis of pyrimidine derivatives via multicomponent reaction catalyzed by ferric chloride
  作者：Liang Xian、Cui‐Ting Ma、Ying‐Gen Ouyang、Jia‐Qi Di、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5921

  日期：2020.11

  An eco‐friendly and practical approach was developed for the synthesis of pyrimidine derivatives via a one‐pot, three‐component coupling reaction of commercially available aldehydes, alkynes, and indazole3/triazole catalyzed by ferric chloride with good to excellent yields. The advantages of this method include environmentally friendly catalyst, easily available materials, and ease of product isolation

  开发了一种环保，实用的方法，用于通过氯化铁催化的市售醛，炔烃和吲唑3 /三唑的一锅，三组分偶联反应合成嘧啶衍生物，其收率好至极好。该方法的优点包括环保催化剂，易于获得的材料以及易于产品分离。
• Direct (het)arylation of [1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyrimidines: Both eliminative and oxidative pathways
  作者：Nikolay A. Rasputin、Nadezhda S. Demina、Roman A. Irgashev、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.042

  日期：2017.9

  (Hetero)arylation of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine through the direct nucleophilic CH functionalization of the C-7 and C-5 positions has been implemented. The regioselective addition of a (het)aryl magnesium bromide to C-7 of 6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine, followed by eliminative aromatization of the intermediate σH-adducts, has afforded 7-(hetero)aryl-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的（杂）芳基化是通过C-7和C-5位置的直接亲核C H官能化实现的。区域选择性加入（杂）芳基溴化镁来的6-溴- [1,2,4]三唑并[1,5-C-7一]嘧啶，随后通过中间σ的消除性芳构ħ -adducts，具有得到7-（杂）芳基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（小号ñH反应，按照“加法消除”方案进行）。与格氏试剂的第二治疗导致了C-5σ ħ -adducts，这已被氧化，同时ñ -镁的盐为[1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶类，轴承的各种组合C-5和C-7（小号ñH过程，通过“加成-氧化”方案实现）。作为光学和电化学研究的结果，已证明所获得的化合物是有前途的发光染料和推挽系统。
• ORLOV, V. D.;DESENKO, S. M.;POTEXIN, K. A.;STRUCHKOV, YU. T., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 2, 229-233
  作者：ORLOV, V. D.、DESENKO, S. M.、POTEXIN, K. A.、STRUCHKOV, YU. T.

  DOI：——

  日期：——