3-(p-tolyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine | 1332717-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxaziridine
• CAS: 1332717-87-9；1437665-98-9；73844-91-4；90687-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: HMRUCCMPBTWKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine 、 1-oxo-indan-2-carboxylic acid adamantan-1-yl ester 在 C₄₂H₄₈N₄O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以39%的产率得到(S,S)-3-(p-tolyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过手性双官能胍催化β-酮基酯的对映选择性α-羟基氧化来制备恶唑烷的动力学拆分

  摘要：

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01614
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-(p-tolyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸通过羰基亚胺中间体促进了恶唑烷和环状烯丙醇的3 + 2环加成反应

  摘要：

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00246

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• 10.1007/s11426-024-2038-5
  作者：Wang, Pengxin、Zhang, Xiaoyong、Wang, Lingqing、Wang, Rui、Yang, Dongxu

  DOI：10.1007/s11426-024-2038-5

  日期：——

  Chirality transformation is a basic, attractive, and important strategy for obtaining enantioenriched products with desired chiral elements. The reported chirality conversion reaction often involves the process from one type of chirality to another one. To better utilize the chirality transformation strategy for obtaining two or more products with different chiral elements in a single reaction, a new

  手性转化是获得具有所需手性元素的对映体富集产物的基本、有吸引力且重要的策略。报道的手性转化反应通常涉及从一种手性到另一种手性的过程。为了更好地利用手性转化策略在一次反应中获得两种或多种具有不同手性元素的产物，本研究提出并成功实现了一种伴随手性转化方案的动力学拆分新方法。该过程用于苯酚化合物的不对称氧化以及氧氮丙啶的动力学拆分。在所开发的方法中，顺利地以高产率和对映选择性获得了多种产品，包括轴向手性酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮。这些产品可以很容易地用于合成各种类型的手性配体，这是其他催化不对称反应的潜在选择。
• Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters
  作者：Xiaobin Lin、Sai Ruan、Qian Yao、Chengkai Yin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01614

  日期：2016.8.5

  efficient kinetic resolution of racemic oxaziridines has been realized via catalytic asymmetric α-hydroxylation of available β-keto esters. In the presence of a chiral bifunctional guanidine catalyst, a variety of optically active oxaziridines and chiral α-hydroxy β-keto esters were generated with excellent results (ee’s of up to 99% and 97% and yields of up to 44% and 54%, respectively).

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。
• Lewis Acids Promoted 3 + 2 Cycloaddition of Oxaziridines and Cyclic Allylic Alcohols through Carbonyl Imine Intermediates
  作者：Erbao Zhao、Feilong Zhou、Yujun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00246

  日期：2019.4.5

  Syntheses of isoxazolidines through the carbonyl imine intermediates are currently limited to monosubstituted olefin substrates. Herein, we reported syntheses of novel bicyclic isoxazolidine-containing compounds through 1,3-dipolar cycloaddition reactions using cyclic allylic alcohols as substrates, which proved challenging in previous reports. Generally, the reaction yields range from good to high

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。