N-(isopropylcarbonylmethyl)pyridinium bromide | 136987-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(isopropylcarbonylmethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl-1)-pyridinium-bromid；3-Methyl-1-pyridin-1-ium-1-ylbutan-2-one;bromide
• CAS: 136987-49-0
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄NO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: NPSSKORZSPOKSZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(isopropylcarbonylmethyl)pyridinium bromide 、 2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以14%的产率得到6-Isopropyl-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-4-phenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-溴-3-甲基-2-丁酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.69 g的产率得到N-(isopropylcarbonylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391

文献信息

• Synthesis and anticancer properties of new (dihydro)pyranonaphthoquinones and their epoxy analogs
  作者：Tuyet Anh Dang Thi、Thu Ha Vu Thi、Hoang Thi Phuong、Thanh Ha Nguyen、Chinh Pham The、Cuong Vu Duc、Yves Depetter、Tuyen Van Nguyen、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.051

  日期：2015.8

  1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid was used as a substrate for a straightforward five-step synthesis of 3-substituted 1H-benzo[g]isochromene-5,10-diones, with a Michael addition of N-acylmethylpyridinium ylides across 2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and a subsequent acid-mediated dehydratation of intermediate hemiacetals as the key steps. The obtained benzo[g]isochromene-5,10-diones were subsequently

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。
• Synthesis and antimycobacterial activity of analogues of the bioactive natural products sampangine and cleistopholine
  作者：Pieter Claes、Davie Cappoen、Blaise Mavinga Mbala、Jan Jacobs、Birgit Mertens、Vanessa Mathys、Luc Verschaeve、Kris Huygen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.010

  日期：2013.9

  Despite many efforts, the weakly gram positive Mycobacterium tuberculosis keeps demanding its toll in human lives. For this reason a small library of substituted and unsubstituted aza analogues of cleistopholine and sampangine were synthesized in a short and straightforward manner and tested in vitro against M.tb. The compounds showed promising activity against the M.tb H37Rv strain and Minimal Inhibitory

  鉴定和研究用于治疗结核病的新种类和化合物在与该疾病的斗争中仍然至关重要。尽管作出了许多努力，但革兰氏阳性的弱结核分枝杆菌仍在要求其对人类生命造成重大影响。出于这个原因，一个简短而直接的方式合成了一个小的，取代的和未取代的，抗胆碱和sampangine的氮杂类似物文库，并在体外针对M.tb进行了测试。这些化合物对M.tb表现出有希望的活性H37Rv菌株和最低抑菌浓度（MIC）可能低至0.88μM。伴随着针对C3A肝细胞的中度急性毒性，治疗指数显示出可接受的范围。进一步的测试证实了1-羟基苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮对巨噬细胞内M.tb细胞内生长的抑制作用高达74％。证实了该文库对其他临床相关分枝杆菌物种如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的活性。此外，还具有抗多重耐药性MDR LAM-1 M.tb的活性测试了菌株，MIC值位于1μM左右。一组烯胺取代的抗胆碱类似物缺乏基因毒性，表明
• Streptogramin derivatives, preparation method and compositions containing same
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020151676A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Group B streptogramin derivatives of general formula (I): 1 wherein Ra, Rb, Rc, Rd, R 1 , R 2 and Y are as defined in the description, including preparation methods and compositions containing same. Such derivatives are particularly useful as antimicrobial agents, optionally combined with at least one group A streptogramin derivative.

  通式（I）的B组链霉素衍生物：其中Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2和Y如描述中所定义，包括制备方法和含有同样衍生物的组合物。这种衍生物特别有用作为抗微生物药物，可选择性地与至少一种A组链霉素衍生物组合使用。
• Lodha; Saxena; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 2, p. 99 - 100
  作者：Lodha、Saxena、Saxena

  DOI：——

  日期：——
• US6958383B2
  申请人：——

  公开号：US6958383B2

  公开（公告）日：2005-10-25